Questão 123 do Enem 2023: qual analgésico tem isomeria óptica como o ibuprofeno

Enem 2023 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 134 · rosa 102 · cinza 117

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E butilbrometo de escopolamina.

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Estrutura do ibuprofeno: anel benzênico com um grupo isobutila de um lado e, do outro, um carbono ligado a um CH3, a um H e ao grupo COOH

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

Estruturas da fenacetina, do paracetamol, da dipirona sódica, do diclofenaco sódico e do butilbrometo de escopolamina; este último tem um sistema de anéis com vários carbonos ligados a quatro grupos diferentes

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual princípio ativo tem isomeria óptica, como o ibuprofeno.

O que dá isomeria óptica

Um carbono quiral (assimétrico): carbono ligado a quatro grupos diferentes. Ele faz a molécula existir em duas formas que são imagens no espelho uma da outra, como as mãos direita e esquerda.

No ibuprofeno, o carbono ligado ao anel tem: o anel, um CH₃, um H e o COOH. Quatro grupos diferentes: é quiral.

Os outros

Fenacetina, paracetamol, dipirona e diclofenaco não têm nenhum carbono com quatro ligantes diferentes. Já a escopolamina tem um sistema de anéis com vários carbonos quirais (e mais um no carbono ligado ao CH₂OH e ao anel benzênico). Ela também apresenta isomeria óptica.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a segunda mais marcada. A fenacetina não tem carbono com quatro ligantes diferentes: não tem isomeria óptica. (17,2% marcaram)
B
Foi a mais marcada. O paracetamol é bem conhecido, mas não tem nenhum carbono quiral: seus carbonos são do anel aromático, da carbonila ou do CH₃. (54,3% marcaram)
C
A dipirona não tem carbono quiral. (6,9% marcaram)
D
O diclofenaco tem dois anéis e um CH₂ ligando ao grupo carboxilato, mas nenhum carbono quiral. (7,1% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.685.218 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 661 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 21ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram13,7%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A17,2%
B54,3% mais marcada
C6,9%
D7,1%
E13,7% ✓ gabarito

Em branco: 0,8% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50011,7%
500 a 60011,3%
600 a 70026,2%
700 ou mais87,3%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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