Questão 115 do Enem 2025 COP30: como obter o 3-metil-butanal

Enem 2025 COP30 (Belém) · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 110 · cinza 110 · verde 105

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C 3-metil-butan-1-ol.

Os aldeídos fazem parte de importantes famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. O 3-metil-butanal, por exemplo, está presente na mistura de compostos voláteis liberados na etapa de torrefação do café.

MOREIRA, R. F. A.; TRUGO, L. C.; DE MARIA, C. A. B. Componentes voláteis do café torrado. Química Nova, n. 2, 2000 (adaptado).

Uma das formas de se obter essa substância em laboratório é oxidar a molécula de

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Resolução comentada

O que a questão pede

De que composto se obtém o 3-metil-butanal (um aldeído) por oxidação.

Oxidação de álcoois

Tipo de álcool	Oxidação dá
Primário (OH na ponta da cadeia)	aldeído → (oxidando mais) ácido carboxílico
Secundário (OH no meio)	cetona
Terciário	não oxida facilmente

O 3-metil-butanal tem o grupo –CHO no carbono 1, na ponta da cadeia. Ele vem do álcool com o OH no mesmo carbono 1, mantendo o metil no carbono 3:

\text{(CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{[O]} \text{(CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{–CHO}

É o 3-metil-butan-1-ol.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a mais marcada. O ácido carboxílico é mais oxidado que o aldeído. Oxidar o ácido não volta para o aldeído; seria preciso reduzir. (24,7% marcaram)
B
É um enol, com o OH num carbono de dupla ligação. Ele não é a forma de obter o aldeído por oxidação. (16% marcaram)
D
É um álcool secundário (OH no carbono 2). Oxidado, dá uma cetona, a 3-metil-butanona, e não um aldeído. (20,4% marcaram)
E
Cetonas não se oxidam em condições brandas, e menos ainda viram aldeído. (17,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 62.206 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 691 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 9ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram21%dos candidatos marcaram a C

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A24,7% mais marcada
B16%
C21% ✓ gabarito
D20,4%
E17,4%

Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50019%
500 a 60020,9%
600 a 70033,4%
700 ou mais83%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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