Questão 115 do Enem 2025: a fórmula da cânfora a partir do borneol

Enem 2025 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 106 · verde 116 · cinza 111

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C C₁₀H₁₆O

Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora.

Estrutura do borneol: um biciclo de seis carbonos com uma ponte de um carbono que leva dois grupos CH3, mais um CH3 em uma cabeça de ponte e um grupo OH num carbono do anel

SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).

O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:

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Resolução comentada

O que a questão pede

A fórmula molecular da cânfora, que é o borneol oxidado.

1. Fórmula do borneol

Contando na estrutura:

Carbonos: 7 no esqueleto bicíclico + 3 dos grupos CH₃ = 10.
Oxigênio: 1 (o grupo OH).
Hidrogênios: é um composto saturado com dois anéis. Para $C_{10}$ saturado sem anéis seriam $2 \cdot 10 + 2 = 22$ H; cada anel tira 2. Com dois anéis: $22 - 4 = 18$ .

Borneol: C₁₀H₁₈O.

2. A oxidação

Álcool secundário oxidado vira cetona. O carbono que tinha o OH perde o H do OH e o H ligado a ele, formando C=O:

\text{C—OH (com H no carbono)} \;\rightarrow\; \text{C=O} \quad (\text{saem 2 H})

O número de carbonos e de oxigênios não muda. Só saem 2 hidrogênios:

\text{C}_{10}\text{H}_{18}\text{O} \;\rightarrow\; \text{C}_{10}\text{H}_{16}\text{O}

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a segunda mais marcada. Sai de contar 9 carbonos, provavelmente esquecendo algum carbono do esqueleto. O borneol tem 10. (24,4% marcaram)
B
Número ímpar de hidrogênios numa molécula só com C, H e O é impossível para uma substância estável. E faltou um carbono. (16,5% marcaram)
D
Põe um oxigênio a mais. A oxidação de álcool secundário a cetona não adiciona oxigênio: só retira dois hidrogênios. (15,2% marcaram)
E
Mantém os 18 hidrogênios do borneol e ainda acrescenta um oxigênio. É o contrário do que a oxidação a cetona faz. (11,6% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.178.231 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 614 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 21ª mais difícil de 42 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram32%dos candidatos marcaram a C

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A24,4%
B16,5%
C32% ✓ gabarito
D15,2%
E11,6%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50022,8%
500 a 60038,6%
600 a 70049,2%
700 ou mais79,3%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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