Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 105 do Enem 2025 COP30: qual molécula teria maior atividade antiviral

Enem 2025 COP30 (Belém) · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 114 · cinza 109 · verde 118

Só quer conferir? Ver o gabarito

B II

O estudo da relação entre a estrutura e a atividade biológica de substâncias é de fundamental importância no desenvolvimento de drogas para o combate a doenças. Pesquisadores avaliaram o potencial antiviral de algumas moléculas frente ao vírus SARS-CoV-2, considerando a capacidade de inibição das enzimas responsáveis pela síntese de proteínas no vírus. A interação entre o composto e o sítio ativo da enzima depende de fatores eletrônicos e estéricos, permitindo estabelecer uma relação entre a estrutura e a atividade antiviral. A maior atividade foi correlacionada a substituintes pouco volumosos e moderadamente eletronegativos presentes no anel aromático da molécula do antiviral. Nesse estudo, foram modelados os cinco compostos hipotéticos apresentados a seguir.

Cinco compostos com a mesma estrutura, mudando só os substituintes do anel benzênico: I tem F; II tem Br; III tem CF3 e Cl; IV tem CF3 e I; V tem dois Cl e um CF3

KNELLER, D. W. et al. Structural, Electronic and Electrostatic Determinants for Inhibitor Binding to Subsites S1 and S2 in SARS-CoV-2 Main Protease. Disponível em: https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.1c01475. Acesso em: 2 dez. 2021 (adaptado).

Dentre os compostos modelados, qual deve apresentar a maior atividade antiviral?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual composto tem substituintes no anel que sejam, ao mesmo tempo:

  1. pouco volumosos (fator estérico);
  2. moderadamente eletronegativos (fator eletrônico).

Comparando os substituintes

CompostoSubstituintesVolumeEletronegatividade
IFpequenomuito alta (a maior da tabela)
IIBrum átomo sómoderada
IIICl + CF₃dois grupos, CF₃ volumosoalta
IVI + CF₃dois grupos, ambos grandes—
V2 Cl + CF₃três gruposalta

Os compostos III, IV e V têm o CF₃ e mais substituintes, então são os mais volumosos. Entre os que têm um único halogênio, o flúor é eletronegativo demais. Sobra o bromo: um único substituinte, de eletronegatividade intermediária.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    O flúor é pequeno, mas é o elemento mais eletronegativo da tabela, e não "moderadamente" eletronegativo. (10,7% marcaram)

  • C

    Tem o grupo CF₃, que é volumoso e fortemente retirador de elétrons. Não combina com "pouco volumosos". (19,8% marcaram)

  • D

    Também tem o CF₃ volumoso, além do iodo, que é um átomo grande. (15% marcaram)

  • E

    Foi a mais marcada. É o composto com mais substituintes: dois Cl e um CF₃. O mais volumoso de todos. (38,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 62.206 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 678 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 12ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram15,6%dos candidatos marcaram a B
Habilidade 2 · Competência 1Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.
Como os candidatos responderam
  • A10,7%
  • B15,6% ✓ gabarito
  • C19,8%
  • D15%
  • E38,4% mais marcada

Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50012,7%
  • 500 a 60015,1%
  • 600 a 70037,7%
  • 700 ou mais77%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp

Mais questões de química orgânica