Questão 109 do Enem 2025: do ácido anacárdico ao cardanol

Enem 2025 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 109 · verde 91 · cinza 103

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E descarboxilação.

O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto do agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema:

Reação: o ácido anacárdico (anel benzênico com OH, COOH e uma cadeia C15H31) aquecido a 180 °C a 200 °C forma o cardanol (anel com OH e a cadeia C15H31, sem o COOH) mais CO2

MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado).

O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Classificar a reação que transforma o ácido anacárdico em cardanol.

Compare reagente e produto

	Ácido anacárdico	Cardanol
Anel benzênico	sim	sim
Grupo OH (fenol)	sim	sim
Cadeia C₁₅H₃₁	sim	sim
Grupo COOH (ácido carboxílico)	sim	não

A única diferença é que o grupo carboxila (–COOH) sumiu, e do lado dos produtos aparece CO₂.

Perder o grupo carboxila na forma de CO₂ é exatamente a definição de descarboxilação. Ela costuma ocorrer com aquecimento, como no esquema (180 °C a 200 °C).

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Hidrólise é quebra de uma ligação com entrada de água. Não há água entre os reagentes. (16,2% marcaram)
B
Fenilação seria acrescentar um grupo fenil. O anel já existia no ácido anacárdico, e nada foi acrescentado. (11,1% marcaram)
C
Esterificação é ácido + álcool formando éster e água. O produto, o cardanol, não tem grupo éster. (15,8% marcaram)
D
Foi a segunda mais marcada. Hidrogenação é adição de H₂, normalmente em ligações duplas. Na reação, o que sai é CO₂, e não entra hidrogênio. (21,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.178.231 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 601 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 27ª mais difícil de 42 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram34,8%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 27 · Competência 7Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.

Como os candidatos responderam

A16,2%
B11,1%
C15,8%
D21,8%
E34,8% ✓ gabarito

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50024,5%
500 a 60038,8%
600 a 70068,1%
700 ou mais91,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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