Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 130 do Enem 2017: o pigmento que anda menos na cromatografia em papel

Enem 2017 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 131 · cinza 96 · rosa 97

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D capsorubina.

A cromatografia em papel é um método de separação que se baseia na migração diferencial dos componentes de uma mistura entre duas fases imiscíveis. Os componentes da amostra são separados entre a fase estacionária e a fase móvel em movimento no papel. A fase estacionária consiste de celulose praticamente pura, que pode absorver até 22% de água. É a água absorvida que funciona como fase estacionária líquida e que interage com a fase móvel, também líquida (partição líquido-líquido). Os componentes capazes de formar interações intermoleculares mais fortes com a fase estacionária migram mais lentamente.

Uma mistura de hexano com 5% (v/v) de acetona foi utilizada como fase móvel na separação dos componentes de um extrato vegetal obtido a partir de pimentões. Considere que esse extrato contém as substâncias representadas.

Fórmulas de cinco pigmentos com longas cadeias de ligações duplas alternadas. Licopeno, α-caroteno e γ-caroteno: só carbono e hidrogênio. Capsorubina: dois anéis de cinco carbonos, cada um com um OH, e duas carbonilas (C=O). α-criptoxantina: um anel com um OH

RIBEIRO, N. M.; NUNES, C. R. Análise de pigmentos de pimentões por cromatografia em papel. Química Nova na Escola, n. 29, ago. 2008 (adaptado).

A substância presente na mistura que migra mais lentamente é o(a)

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual pigmento fica mais retido no papel.

As duas fases

  • Estacionária: a água presa na celulose, polar.
  • Móvel: hexano com um pouco de acetona, pouco polar.

O texto diz: quem interage mais com a fase estacionária migra mais devagar. Ou seja, o pigmento mais polar fica para trás.

Comparando os pigmentos

  • Licopeno, α-caroteno e γ-caroteno: só C e H, apolares.
  • α-criptoxantina: um grupo OH.
  • Capsorubina: dois grupos OH e duas carbonilas, que formam ligações de hidrogênio com a água.

A capsorubina é a mais polar e a que migra mais lentamente.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    Foi a errada mais marcada. O licopeno é um hidrocarboneto apolar: interage pouco com a água e corre junto com o hexano. (23,4% marcaram)

  • B

    O α-caroteno também é um hidrocarboneto: migra rápido. (15,5% marcaram)

  • C

    O γ-caroteno também é apolar. (17,6% marcaram)

  • E

    A α-criptoxantina tem um OH, mas a capsorubina tem dois OH e duas carbonilas: é mais polar. (11,3% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.435.081 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 634 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 30ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram31,9%dos candidatos marcaram a D
Habilidade 18 · Competência 5Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.
Como os candidatos responderam
  • A23,4%
  • B15,5%
  • C17,6%
  • D31,9% ✓ gabarito
  • E11,3%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50023,8%
  • 500 a 60033,9%
  • 600 a 70054,4%
  • 700 ou mais86,4%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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