Questão 111 do Enem 2023 PPL: o solvente seguro da lavagem a seco
Nos outros cadernos: amarelo 133 · cinza 110 · rosa 116
Lavar a seco significa lavar por meio de fluido ou solvente não aquoso, isto é, trata-se de um processo que limpa sem utilizar a água. Dessa forma, apesar de o nome ser lavagem a seco, o processo deixa o que está sendo lavado molhado pelo solvente utilizado, o qual poderá ser facilmente evaporado ao final do processo. Entre 1850 e 1940, foram empregados na lavagem a seco alguns hidrocarbonetos e organoclorados líquidos, como os que estão representados a seguir, entre os quais apenas um se mostrou seguro por não ser inflamável, em função da sua menor quantidade de ligações C―H.

BORGES, L. D.; MACHADO, P. F. L. Lavagem a seco. Química Nova na Escola, n. 1, fev. 2013 (adaptado).
Pela análise das estruturas químicas, o solvente que se mostrou seguro é o
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Resolução comentada
O que a questão pede
Qual solvente tem a menor quantidade de ligações C–H, o critério que o texto dá para não ser inflamável.
Contando
| Solvente | Fórmula | Ligações C–H |
|---|---|---|
| Hexano | C₆H₁₄ | 14 |
| Canfeno | C₁₀H₁₆ | 16 |
| Benzeno | C₆H₆ | 6 |
| Iso-octano | C₈H₁₈ | 18 |
| Tricloroetileno | C₂HCl₃ | 1 |
Os hidrocarbonetos queimam porque o carbono e o hidrogênio se combinam com o oxigênio. No tricloroetileno, quase todos os hidrogênios foram trocados por cloro: sobrou uma única ligação C–H, e a molécula praticamente não pega fogo.
Alternativa E.
E Gabarito: alternativa E
Por que as outras alternativas estão erradas
- A
O hexano tem 14 ligações C–H: é muito inflamável. (23,3% marcaram)
- B
O canfeno é um hidrocarboneto com 16 ligações C–H. (5,9% marcaram)
- C
Foi a segunda mais marcada, quase empatada com o gabarito. O benzeno tem 6 ligações C–H, e é inflamável (além de cancerígeno). (31,7% marcaram)
- D
O iso-octano é o padrão da gasolina: 18 ligações C–H, altamente inflamável. (6,9% marcaram)
Raio-X da questão
Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.204 candidatos que fizeram a prova.
Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%
Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.
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