Questão 108 do Enem 2023 PPL: o sal que neutraliza a cloroacetofenona

Enem 2023 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 134 · cinza 107 · rosa 117

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B NaHCO₃

Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.

Reação: a cloroacetofenona (anel benzênico ligado a C=O e a um CH2Cl) mais um sal forma um produto em que o Cl foi trocado por um grupo O–C(=O)–OH, mais NaCl

AMORIM, N. M. et al. Química e armas não letais: gás lacrimogêneo em foco. Química Nova na Escola, n. 2, 2015 (adaptado).

Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual sal reage com a cloroacetofenona dando o produto mostrado.

O que entrou no lugar do cloro

Comparando reagente e produto, o Cl saiu (formando NaCl) e entrou o grupo –O–C(=O)–OH.

Esse grupo é exatamente o íon bicarbonato (HCO₃⁻, ou HO–CO–O⁻) ligado pelo oxigênio. A reação é uma substituição: o bicarbonato desloca o cloreto.

\text{R–Cl} + \text{NaHCO}_3 \rightarrow \text{R–O–CO–OH} + \text{NaCl}

O bicarbonato de sódio ainda é um sal comum, barato e seguro para a pele.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O acetato entraria como –O–CO–CH₃, um grupo com CH₃ no fim. No produto, o grupo termina em OH. (14,4% marcaram)
C
O bissulfito traria enxofre para o produto, que não tem enxofre. (12,9% marcaram)
D
Foi a segunda mais marcada. O sulfato também traria enxofre, e o Na₂SO₄ não tem hidrogênio para formar o OH do produto. (21,6% marcaram)
E
O NaOH colocaria só um OH no lugar do Cl. O produto tem um grupo O–C(=O)–OH, com um carbono a mais. (17,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.204 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 624 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 29ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram33%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 17 · Competência 5Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.

Como os candidatos responderam

A14,4%
B33% ✓ gabarito
C12,9%
D21,6%
E17,8%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50025,5%
500 a 60033,5%
600 a 70067,4%
700 ou mais97,6%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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