Questão 126 do Enem 2022 PPL: a reação que transforma o benzopireno em cancerígeno

Enem 2022 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 108 · cinza 98 · rosa 134

Só quer conferir? Ver o gabarito

B oxidação.

A primeira relação entre câncer e produtos de combustão data de 1775, realizada na Inglaterra, na qual foi descrita a elevada incidência de câncer em jovens limpadores de chaminés, os quais tinham contato diário com fumaça e alcatrão. O benzopireno (I) foi o primeiro composto carcinogênico isolado do alcatrão. Esse hidrocarboneto aromático policíclico é convertido, por meio de uma biotransformação, no composto (II), que é o real causador do câncer.

Estrutura I: o benzopireno, cinco anéis aromáticos fundidos só com carbono e hidrogênio. Estrutura II: o mesmo esqueleto, mas um dos anéis perdeu as ligações duplas e ganhou um epóxido (anel com oxigênio) e dois grupos OH

BARBOSA, L. C. A. Introdução à química orgânica. São Paulo: Pearson, 2010 (adaptado).

A biotransformação do composto (I) em (II) corresponde a uma reação de

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

O tipo de reação que transforma o benzopireno (I) no composto (II).

Compare as estruturas

(I): só carbono e hidrogênio.
(II): o mesmo esqueleto, mas com três oxigênios a mais: um anel de epóxido e dois grupos OH.

Ganhar oxigênio é sinal de oxidação: os carbonos que recebem os oxigênios passam a ter ligações com um elemento mais eletronegativo, e seu número de oxidação aumenta. No corpo, essa transformação é feita por enzimas do fígado (as do citocromo P450), e o epóxido formado reage com o DNA, causando mutações.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Há quebra de duplas, como numa adição, mas o que caracteriza a transformação é a entrada de oxigênio, que oxida os carbonos. (17,8% marcaram)
C
Na eliminação a molécula perde átomos e forma uma dupla. Aqui ela ganha átomos e perde duplas. (5,8% marcaram)
D
Nenhum átomo foi simplesmente trocado por outro no anel: entraram oxigênios em carbonos de ligação dupla. (11,3% marcaram)
E
Foi a segunda mais marcada. Hidrogenação seria acrescentar só H₂. Aqui entram oxigênios (epóxido e OH). (25,1% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.087 candidatos que fizeram a prova.

Esta aplicação teve poucos candidatos, então as porcentagens oscilam mais do que na prova regular.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 633 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 25ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram39,6%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A17,8%
B39,6% ✓ gabarito
C5,8%
D11,3%
E25,1%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50029,1%
500 a 60040,3%
600 a 70054,5%
700 ou mais84,4%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp