Questão 135 do Enem 2021: qual estrutura é de um polímero condutor

Enem 2021 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 94 · rosa 119 · cinza 129

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D Estrutura D: unidade –CH=CH– repetida, com duplas e simples alternadas ao longo de toda a cadeia (poliacetileno)

O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal do polímero.

ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na Escola, n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual estrutura tem ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal.

O que é conjugação

Duplas conjugadas são duplas separadas por uma única ligação simples: dupla, simples, dupla, simples… Essa alternância deixa elétrons livres para se mover ao longo da cadeia, e é isso que permite conduzir eletricidade.

Conferindo as estruturas

Na estrutura D, a unidade –CH=CH– se repete. Ao juntar as unidades, a cadeia fica:

–CH=CH–CH=CH–CH=CH–

Duplas e simples se alternam em toda a cadeia principal. É o poliacetileno, justamente o polímero do Prêmio Nobel de 2000. Nas outras, as duplas estão isoladas ou fora da cadeia principal.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a mais marcada. O anel benzênico tem duplas conjugadas, mas ele está pendurado na cadeia. A cadeia principal do poliestireno só tem ligações simples. (31,8% marcaram)
B
A única dupla é a do C=O, fora da cadeia principal. Não há alternância de duplas ao longo da cadeia. (15,9% marcaram)
C
Há uma dupla na cadeia principal, mas separada da próxima por duas ligações simples (é o polibutadieno): as duplas não são conjugadas. (13,1% marcaram)
E
A dupla da cadeia principal fica isolada entre ligações simples. O grupo éster está fora da cadeia. (22% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.179.139 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 653 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 23ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram16,9%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 18 · Competência 5Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.

Como os candidatos responderam

A31,8% mais marcada
B15,9%
C13,1%
D16,9% ✓ gabarito
E22%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50011,8%
500 a 60016,2%
600 a 70042,8%
700 ou mais84,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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