Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 116 do Enem 2021: qual pesticida reage com o hidróxido de sódio

Enem 2021 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 108 · rosa 122 · cinza 111

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C III.

As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

Fórmulas estruturais de cinco pesticidas. I: anel benzênico com dois Cl ligado a NH–CO–N(CH3)2 (uma ureia). II: anel de piridina com Cl ligado a um anel com nitrogênios e um grupo N–NO2. III: dois anéis benzênicos clorados unidos por um CH2, cada um com um grupo OH ligado diretamente ao anel. IV: anel benzênico com metila ligado a um grupo SO2 e a um carbono com dois iodos. V: dois anéis benzênicos com éter e flúor, ligados a um silício por uma cadeia de carbonos

O teste positivo será observado com o pesticida

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual pesticida reage com NaOH numa reação ácido-base de Brönsted-Lowry.

Brönsted-Lowry

Nessa teoria, o ácido doa H⁺ e a base recebe. O NaOH é uma base forte: para o teste dar positivo, o pesticida precisa ter um hidrogênio ácido para entregar ao OH⁻.

Procurando o hidrogênio ácido

O pesticida III tem dois grupos OH ligados diretamente ao anel benzênico: são fenóis. O fenol é ácido (bem mais que um álcool) e reage com NaOH formando fenóxido e água:

Ar–OH+OH−→Ar–O−+H2O\text{Ar–OH} + \text{OH}^- \rightarrow \text{Ar–O}^- + \text{H}_2\text{O}

Os cloros no anel deixam esse OH ainda mais ácido. Os outros pesticidas não têm um grupo com acidez comparável.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    O hidrogênio do NH de uma ureia (amida) é muito pouco ácido. O NaOH em solução não o retira de forma perceptível. (11,7% marcaram)

  • B

    Foi a errada mais marcada. Os NH desse composto também não têm acidez suficiente para reagir com NaOH como um ácido de Brönsted. (25,8% marcaram)

  • D

    A sulfona não tem hidrogênio ácido ligado a oxigênio ou nitrogênio. (14,7% marcaram)

  • E

    Éteres e o silício não têm hidrogênio ácido. Não há o que o NaOH neutralizar. (13% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.179.139 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 743 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 3ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram34,5%dos candidatos marcaram a C
Habilidade 19 · Competência 5Avaliar métodos, processos ou procedimentos das ciências naturais que contribuam para diagnosticar ou solucionar problemas de ordem social, econômica ou ambiental.
Como os candidatos responderam
  • A11,7%
  • B25,8%
  • C34,5% ✓ gabarito
  • D14,7%
  • E13%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50034,8%
  • 500 a 60032,2%
  • 600 a 70037,8%
  • 700 ou mais56,7%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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