Questão 123 do Enem 2021 PPL: o grupo que deixa ácido o óleo de fritura

Enem 2021 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 100 · cinza 93 · rosa 134

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A Grupamento A: ácido carboxílico, R–COOH

O biodiesel é um combustível alternativo ao diesel de petróleo que tem sido produzido em grande escala no Brasil a partir da transesterificação do óleo de soja em meio alcalino. Visando reduzir a competição com a indústria alimentícia, os óleos de fritura estão entre as matérias-primas alternativas que têm sido consideradas. Porém, o seu uso no processo tradicional é dificultado por causa da acidez de Brönsted, desenvolvida durante o processo de degradação do óleo, conforme mostra o esquema genérico em que R representa um grupamento alquila qualquer.

Esquema: um triacilglicerol (principal componente de óleos e gorduras) sofre rancidez hidrolítica, com água, que quebra uma ligação éster e libera um ácido carboxílico (R–COOH) e um diacilglicerol com um grupo OH; e sofre rancidez oxidativa, com oxigênio, na dupla ligação da cadeia, formando ácidos carboxílicos, aldeídos, cetonas e cadeias menores de hidrocarboneto

A dificuldade mencionada é gerada pela presença de grupamentos:

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual grupo formado na degradação do óleo é responsável pela acidez de Brönsted.

Acidez de Brönsted

Um ácido de Brönsted é uma espécie que doa H⁺. Entre os produtos do esquema, o grupo que faz isso com facilidade é a carboxila (–COOH), dos ácidos graxos livres:

\text{R–COOH} \rightleftharpoons \text{R–COO}^- + \text{H}^+

Por que atrapalha o biodiesel

O processo tradicional usa uma base como catalisador. Os ácidos graxos livres reagem com essa base, formando sabão, e consomem o catalisador. É por isso que o óleo de fritura, mais ácido, dá trabalho.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
A cetona não tem hidrogênio ácido ligado a oxigênio: não doa H⁺. (16,8% marcaram)
C
O H do aldeído está ligado ao carbono, e não ao oxigênio: não é um hidrogênio ácido. (16,1% marcaram)
D
Uma cadeia de hidrocarboneto não tem acidez nenhuma. (12,3% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O diacilglicerol tem um OH, mas é um OH de álcool, muito pouco ácido. Quem dá a acidez de Brönsted é o grupo carboxila. (32,3% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 66.705 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 594 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 28ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram22,1%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

Como os candidatos responderam

A22,1% ✓ gabarito
B16,8%
C16,1%
D12,3%
E32,3% mais marcada

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50018,3%
500 a 60025,1%
600 a 70047,4%
700 ou mais86,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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