Questão 124 do Enem 2019: o reagente que recicla o PET por transesterificação

Enem 2019 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 127 · cinza 98 · rosa 134

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B metanol.

Uma das técnicas de reciclagem química do polímero PET [poli(tereftalato de etileno)] gera o tereftalato de metila e o etanodiol, conforme o esquema de reação, e ocorre por meio de uma reação de transesterificação.

Esquema: n unidades de PET reagem com 2n moléculas de A, em altas temperaturas e pressão, formando n moléculas de tereftalato de metila (anel benzênico com dois grupos COOCH3) e n moléculas de etanodiol (HO–CH2–CH2–OH)

O composto A, representado no esquema de reação, é o

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual é o reagente A.

Transesterificação

Na transesterificação, um éster troca a sua parte alcoólica com outro álcool:

\text{éster} + \text{álcool}_1 \rightarrow \text{novo éster} + \text{álcool}_2

Lendo os produtos

No PET, a parte alcoólica é o etanodiol, que sai livre no produto. No novo éster, o tereftalato de metila, cada carboxila ficou com um –OCH₃. Esse grupo metila veio do álcool A, que tem um só carbono: o metanol (CH₃OH). São dois metanóis por unidade do polímero, como indica o “2n A”.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O metano não tem oxigênio nem grupo OH: não troca de lugar com o etanodiol num éster. (15,4% marcaram)
C
O éter não tem o OH necessário para a transesterificação. (22,3% marcaram)
D
Foi a mais marcada. Um ácido reagindo levaria a outro tipo de reação. E o ácido etanoico traria um grupo acetila, e não o –OCH₃ que aparece no produto. (27,9% marcaram)
E
O anidrido também traria acetila, e não metila ligada ao oxigênio. (9,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.710.335 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 659 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 20ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram24,2%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

Como os candidatos responderam

A15,4%
B24,2% ✓ gabarito
C22,3%
D27,9% mais marcada
E9,8%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50022,4%
500 a 60024%
600 a 70039,9%
700 ou mais85,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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