Questão 120 do Enem 2019: o que dá cor à bixina, ao licopeno e ao betacaroteno

Enem 2019 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

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A cadeia conjugada.

A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais.

Três estruturas de cadeias longas: bixina (presente no urucum), com COOH numa ponta e COOCH3 na outra; licopeno (presente no tomate); e β-caroteno (presente na cenoura e na laranja), com um anel em cada ponta. Nas três, ligações duplas e simples se alternam ao longo de quase toda a cadeia

HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Revista Virtual de Química, n. 3, 2013.

A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

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Resolução comentada

O que a questão pede

O que as três estruturas têm em comum que as torna coloridas.

Cadeia conjugada

Nas três moléculas, ligações duplas e simples se alternam ao longo de quase toda a cadeia: dupla, simples, dupla, simples… É uma cadeia conjugada.

Por que isso dá cor

Na conjugação, os elétrons das duplas ficam espalhados por toda a cadeia. Quanto mais longa a conjugação, menor a energia necessária para excitá-los, e a molécula passa a absorver luz visível (no azul e no verde). A luz que sobra, refletida, aparece vermelha, laranja ou amarela: as cores do tomate, do urucum e da cenoura.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
Foi a mais marcada. As três têm ramificações (metilas), mas muitas substâncias ramificadas são incolores. A cor vem das duplas alternadas. (37,5% marcaram)
C
Carbonos terciários também existem em muitos compostos incolores. (16,9% marcaram)
D
Foi a segunda mais marcada. Nessas moléculas as duplas são, em geral, de configuração trans. E a cor vem da alternância das duplas, e não da configuração. (23% marcaram)
E
Carbonos sp³ (só ligações simples) não absorvem luz visível. São os carbonos sp² das duplas conjugadas que dão a cor. (10,2% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.710.335 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 715 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 8ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram12,2%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 18 · Competência 5Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.

Como os candidatos responderam

A12,2% ✓ gabarito
B37,5% mais marcada
C16,9%
D23%
E10,2%

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50012,4%
500 a 60010,8%
600 a 70014,6%
700 ou mais53,8%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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