Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas. | Fração | Faixa de temperatura (°C) | Exemplos de produto(s) | Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de fórmula geral CₙH₂ₙ₊₂) | |---|---|---|---| | 1 | Até 20 | Gás natural e gás de cozinha (GLP) | C₁ a C₄ | | 2 | 30 a 180 | Gasolina | C₆ a C₁₂ | | 3 | 170 a 290 | Querosene | C₁₁ a C₁₆ | | 4 | 260 a 350 | Óleo diesel | C₁₄ a C₁₈ | SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado). Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

o número de ramificações é maior.

sua solubilidade no petróleo é maior.

a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.

Questão 112 do Enem 2019: por que o diesel ferve em temperatura mais alta

Enem 2019 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

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D as forças intermoleculares são mais intensas.

Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em diferentes faixas de temperaturas.

Fração	Faixa de temperatura (°C)	Exemplos de produto(s)	Número de átomos de carbono (hidrocarboneto de fórmula geral CₙH₂ₙ₊₂)
1	Até 20	Gás natural e gás de cozinha (GLP)	C₁ a C₄
2	30 a 180	Gasolina	C₆ a C₁₂
3	170 a 290	Querosene	C₁₁ a C₁₆
4	260 a 350	Óleo diesel	C₁₄ a C₁₈

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais elevadas porque

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Por que os hidrocarbonetos do diesel fervem em temperaturas mais altas.

Ferver é separar moléculas

Na ebulição, as moléculas se separam umas das outras e passam para o vapor. As ligações dentro de cada molécula continuam intactas. A temperatura de ebulição depende das forças intermoleculares.

Cadeias maiores, forças maiores

Os hidrocarbonetos são apolares e se atraem por forças de dipolo induzido. Essas forças crescem com o tamanho da molécula: cadeias longas têm mais superfície de contato e mais elétrons para se polarizar. O diesel (C₁₄ a C₁₈) tem moléculas bem maiores que as do gás de cozinha (C₁ a C₄), por isso exige muito mais energia para ferver.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a segunda mais marcada. A densidade não determina a temperatura de ebulição. O que importa é a força que prende uma molécula às outras. (26,7% marcaram)
B
Ramificações, ao contrário, diminuem a temperatura de ebulição, porque reduzem a superfície de contato. (11,1% marcaram)
C
A solubilidade no petróleo não decide quando a substância ferve. (13,6% marcaram)
E
Foi a mais marcada. Na destilação as cadeias não se quebram: as moléculas só passam para o vapor inteiras. Quebrar cadeias é o craqueamento, outro processo. (30,3% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.710.335 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 736 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 5ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram18,1%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 23 · Competência 6Avaliar possibilidades de geração, uso ou transformação de energia em ambientes específicos, considerando implicações éticas, ambientais, sociais e/ou econômicas.

Como os candidatos responderam

A26,7%
B11,1%
C13,6%
D18,1% ✓ gabarito
E30,3% mais marcada

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50016%
500 a 60019,7%
600 a 70029,4%
700 ou mais53,8%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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