Questão 98 do Enem 2019 PPL: a fórmula do antioxidante 2-BHA

Enem 2019 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

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E Anel aromático com OH no topo, C(CH₃)₃ na posição orto e H₃CO na posição para

O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo metóxi na posição para.

A fórmula estrutural do fenol descrito é

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Resolução comentada

O que a questão pede

Montar a fórmula a partir da descrição: fenol, anel aromático, terc-butil em orto e metóxi em para.

As peças

Fenol: OH ligado diretamente a um anel aromático (benzeno).
Posições, contadas a partir do OH: orto é o carbono vizinho; meta, o seguinte; para, o oposto.
terc-butil: –C(CH₃)₃, um carbono ligado ao anel e a três metilas.
metóxi: –OCH₃, com o oxigênio ligado ao anel (escrito H₃CO– quando fica à esquerda).

Montando

OH no topo, C(CH₃)₃ no carbono ao lado, H₃CO no carbono de baixo, oposto ao OH, e o anel com as três duplas alternadas. É a estrutura E.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O grupo em orto é CH₂CH(CH₃)₂, o isobutil. O terc-butil tem o carbono ligado ao anel preso a três metilas: C(CH₃)₃.
B
Aqui o terc-butil está em meta (separado do OH por um carbono), não em orto.
C
Em para está H₂COH, um hidroximetil, e não o metóxi (H₃CO–, oxigênio ligado ao anel).
D
O anel desenhado não é aromático: falta a alternância de ligações duplas. O texto exige cadeia aromática.

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 663 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 9ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

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