Questão 97 do Enem 2019 PPL: o que o polarímetro mede no ácido ricinoleico

Enem 2019 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 113 · cinza 116 · rosa 127

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D giro levógiro.

O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxi-octadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.

Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de

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Resolução comentada

O que a questão pede

O que o polarímetro mede numa amostra do ácido ricinoleico.

Atividade óptica

Moléculas com carbono quiral (ligado a quatro grupos diferentes) desviam o plano da luz polarizada. O polarímetro mede o ângulo desse desvio.

O carbono 12 do ácido ricinoleico tem H, OH, uma cadeia de um lado e outra cadeia do outro: é quiral.

O sinal no nome

No nome “ácido D-(−)-12-hidroxi…”, o sinal entre parênteses indica o sentido do desvio:

(+): desvio para a direita, destrógiro;
(−): desvio para a esquerda, levógiro.

O “D” é outra coisa: descreve a configuração espacial, não o sentido do giro.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O polarímetro não mede o desvio de direção da luz ao mudar de meio. Isso é o índice de refração.
B
Reflexão não tem relação com atividade óptica.
C
Difração é o espalhamento da luz por fendas ou obstáculos, não o que o polarímetro mede.
E
Destrógiro seria desvio para a direita, indicado por (+). O nome traz (−).

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 684 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 3ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Habilidade 22 · Competência 6Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.

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