Questão 126 do Enem 2018: a fórmula do detergente que não se degrada

Enem 2018 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 129 · cinza 124 · rosa 107

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B Anel benzênico com SO₃⁻ Na⁺ ligado a uma cadeia carbônica com várias ramificações metila

Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.

PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [...]: uma abordagem ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

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Resolução comentada

O que a questão pede

A fórmula do tensoativo que persiste no ambiente: aniônico e com cadeia ramificada.

Os dois filtros do texto

Aniônico: a parte hidrofílica tem carga negativa. Nas opções, é o grupo sulfonato, SO₃⁻ (com Na⁺ ao lado).
Ramificado: a parte hidrofóbica tem vários carbonos terciários, que dificultam a degradação pelas bactérias.

Aplicando

Aniônicos (SO₃⁻): B e C.
Desses, o de cadeia ramificada, cheia de carbonos terciários, é o B. O C, linear, é o biodegradável que veio substituí-lo.

O tensoativo B é o alquilbenzenossulfonato ramificado, que formava espuma nos rios nas décadas de 1950 e 1960.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
É um tensoativo não iônico: não tem carga. O texto fala de um tensoativo aniônico. (9,8% marcaram)
C
É aniônico, mas tem cadeia linear: é justamente o substituto biodegradável citado no fim do texto. (15,4% marcaram)
D
É catiônico (N⁺ com Cl⁻), não aniônico. (13,8% marcaram)
E
Foi a errada mais marcada. Tem cadeia ramificada, mas é catiônico (piridínio, N⁺). O texto pede um tensoativo aniônico. (19,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.905.085 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 580 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 41ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram40,9%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 10 · Competência 3Analisar perturbações ambientais, identificando fontes, transporte e(ou) destino dos poluentes ou prevendo efeitos em sistemas naturais, produtivos ou sociais.

Como os candidatos responderam

A9,8%
B40,9% ✓ gabarito
C15,4%
D13,8%
E19,8%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50030,5%
500 a 60051,2%
600 a 70068,6%
700 ou mais83,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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