A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada. O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5. Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

Questão 109 do Enem 2018: qual molécula reage menos que a hidroxilamina

Enem 2018 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 111 · cinza 113 · rosa 119

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D 4

A hidroxilamina (NH₂OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.

Anidrido acético + NH₂OH formando dois caminhos: produto A, com o grupo acetila ligado ao oxigênio (CH₃COO–NH₂) mais ácido acético; produto B, com o grupo acetila ligado ao nitrogênio (CH₃CO–NH–OH) mais ácido acético

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 10⁵. Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as moléculas numeradas de 1 a 5.

Moléculas testadas: 1, HO–NH–CH₃; 2, CH₃–O–NH₂; 3, HO–NH–CH₂CH₃; 4, CH₃–O–N(CH₃)₂ (sem OH e sem H no nitrogênio); 5, HO–N(CH₃)₂

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual das cinco moléculas tem menos condições de reagir como a hidroxilamina.

Por onde a hidroxilamina reage

Ela pode atacar o anidrido de dois jeitos:

pelo oxigênio do OH (produto A, acetila no O);
pelo nitrogênio do NH₂ (produto B, acetila no N).

O texto diz que o produto A é favorecido 10⁵ vezes: o ataque principal é pelo grupo OH. Além disso, para a substituição se completar, o átomo que ataca precisa ter um H para perder.

Avaliando as moléculas

1, 3 e 5: têm HO–N. Mantêm o sítio mais reativo.
2: perdeu o OH (virou O–CH₃), mas ainda tem NH₂ com hidrogênios: pode reagir pelo caminho do produto B.
4: o oxigênio está ligado a CH₃ e o nitrogênio a dois CH₃. Não há OH nem N–H. Os dois caminhos ficam bloqueados.

A molécula 4 é a menos reativa.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
A molécula 1 tem o grupo OH ligado ao nitrogênio, igual à hidroxilamina. Reage pelo mesmo caminho favorecido. (10,6% marcaram)
B
Foi a errada mais marcada. A molécula 2 perdeu o OH, mas ainda tem o NH₂, que pode atacar como no produto B. Reage menos que a hidroxilamina, mas mais que a 4. (31,1% marcaram)
C
A molécula 3 também tem HO–N, como a 1. (13,7% marcaram)
E
A molécula 5 mantém o HO–N. Mesmo com o nitrogênio sem H, o oxigênio pode atacar como no produto A. (10,5% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.905.085 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 757 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 1ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram34%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

Como os candidatos responderam

A10,6%
B31,1%
C13,7%
D34% ✓ gabarito
E10,5%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50032,3%
500 a 60035,5%
600 a 70037,4%
700 ou mais54,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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