Questão 108 do Enem 2018 PPL: de onde vem o cheiro do AAS mal armazenado

Enem 2018 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

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C ácido etanoico.

O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico. Quando armazenado em condições de elevadas temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e químicas em sua estrutura, gerando um odor característico. A figura representa a fórmula estrutural do ácido acetilsalicílico.

Ácido acetilsalicílico: anel benzênico com um grupo COOH e, ao lado, um grupo éster O–CO–CH₃

Esse odor é provocado pela liberação de

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Resolução comentada

O que a questão pede

Que substância causa o cheiro do AAS armazenado com calor e umidade.

O grupo que se degrada

O AAS tem um grupo éster (O–CO–CH₃), formado na esterificação do ácido salicílico com um derivado do ácido acético. Com água e calor, o éster sofre hidrólise: a reação de esterificação anda ao contrário.

\text{AAS} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{ácido salicílico} + \text{CH}_3\text{COOH}

O odor

O CH₃COOH é o ácido etanoico (acético), o ácido do vinagre. É por isso que comprimidos velhos de AAS cheiram a vinagre.

O Inep manteve o gabarito (C), mas a questão não entrou no cálculo da nota pela TRI: o algoritmo de estimação não convergiu para ela.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
A hidrólise de um éster libera um ácido e um álcool, mas aqui o "álcool" é o próprio ácido salicílico (um fenol). Não há etanol na molécula.
B
Etanal é um aldeído e não se forma na hidrólise do éster.
D
O AAS não tem grupo etila. O etanoato de etila seria formado com etanol, que não está presente.
E
Não há etila nem formação de novo éster na degradação.

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

O Inep tirou esta questão do cálculo da nota (não permitiu a convergência do algoritmo de estimação da tri): ela continua com gabarito, mas acertar ou errar não mudou a nota de ninguém. Por isso ela não tem parâmetros da TRI.

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

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