Questão 128 do Enem 2017 PPL: a fórmula do feromônio do zorrilho

Enem 2017 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 119 · cinza 117 · rosa 135

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B C=C com H₃C em cima e H embaixo no carbono da esquerda; H em cima e CH₂–SH embaixo no da direita: CH₃ e CH₂SH em lados opostos

Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

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Resolução comentada

O que a questão pede

A estrutura com isomeria trans e um grupo tiol.

Os dois filtros

Tiol: enxofre ligado a hidrogênio, –SH. D e E têm S–CH₃ (tioéter): saem.
Isomeria cis-trans: cada carbono da dupla precisa ter dois grupos diferentes. Em A, o carbono da esquerda tem dois H: sai.

Cis ou trans

Entre B e C, ambos com –CH₂SH e com a dupla substituída nos dois lados:

B: CH₃ em cima à esquerda e CH₂SH embaixo à direita: lados opostos, trans.
C: CH₃ e CH₂SH ambos embaixo: mesmo lado, cis.

A estrutura B é o trans-but-2-eno-1-tiol, um dos compostos do cheiro do zorrilho.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O carbono da esquerda tem dois H iguais: não há isomeria cis-trans.
C
Tem o tiol, mas os grupos CH₃ e CH₂SH estão do mesmo lado da dupla: é o isômero cis.
D
Não tem isomeria geométrica (dois H no mesmo carbono) e o enxofre está num grupo S–CH₃, não num tiol.
E
O grupo S–CH₃ é um tioéter, não um tiol: o enxofre não tem H.

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 605 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 24ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

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