Questão 81 do Enem 2016: a lipofilia dos compostos parecidos com a testosterona

Enem 2016 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 71 · branco 52 · rosa 83

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D maior e maior que a lipofilia da testosterona.

A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

Estrutura de esteroide com quatro anéis, uma carbonila no primeiro anel e um grupo X no último. X = OH (testosterona), X = H (composto 1), X = CH₃ (composto 2)

NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado).

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,

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Resolução comentada

O que a questão pede

Se os compostos 1 e 2 são mais ou menos lipofílicos que a testosterona.

Lipofilia e polaridade

Lipofilia é a afinidade por ambientes apolares (como as membranas). Quanto menos polar a molécula, maior a lipofilia.

Comparando o grupo X

Testosterona: X = OH, grupo polar, que faz ligações de hidrogênio com a água.
Composto 1: X = H. Sem o OH, a molécula fica menos polar: mais lipofílica.
Composto 2: X = CH₃. Um grupo apolar no lugar do OH: mais lipofílico ainda.

Os dois compostos têm lipofilia maior que a da testosterona.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Tirar o OH remove o grupo mais polar: a molécula fica mais afim de ambientes apolares, não menos. (12,8% marcaram)
B
Foi a mais marcada. O composto 1 (X = H) também perde o OH: fica mais lipofílico, não menos. (27,4% marcaram)
C
O composto 2 (X = CH₃) troca o OH por um grupo apolar: também fica mais lipofílico. (23,2% marcaram)
E
Nenhum dos dois fica igual: os dois perdem o grupo polar. (17,1% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.839.104 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 659 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 18ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram19%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 2 · Competência 1Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.

Como os candidatos responderam

A12,8%
B27,4% mais marcada
C23,2%
D19% ✓ gabarito
E17,1%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50017,3%
500 a 60018,8%
600 a 70032,3%
700 ou mais85,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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