Questão 52 do Enem 2016: o feromônio com a mesma isomeria do bombicol

Enem 2016 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 68 · branco 85 · rosa 60

Só quer conferir? Ver o gabarito

E Scrobipalpuloides absoluta.

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

Bombicol: cadeia carbônica longa e linear, com duas ligações duplas C=C conjugadas perto de uma das pontas e um grupo OH na outra ponta

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual feromônio tem o mesmo tipo de estereoisomeria do bombicol.

O bombicol

O bombicol tem duas ligações duplas C=C no meio da cadeia, com grupos diferentes em cada carbono da dupla. Isso gera isomeria geométrica (cis-trans). Ele não tem carbono quiral.

Os feromônios do quadro

Sitophilus e Migdolus: carbonos ligados por cunhas, que indicam carbonos quirais (isomeria óptica), sem dupla C=C.
Anthonomus: tem dupla, mas em carbono com dois grupos iguais: sem isomeria geométrica.
Grapholita: cadeia saturada.
Scrobipalpuloides: tem três duplas C=C internas, com grupos diferentes nos dois carbonos de cada uma: isomeria geométrica, como o bombicol.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O feromônio do Sitophilus tem carbonos quirais (isomeria óptica), mas não tem dupla C=C: não tem isomeria geométrica. (10,7% marcaram)
B
O do Migdolus também tem só isomeria óptica. (12% marcaram)
C
As duplas do feromônio do Anthonomus ficam em carbonos com dois grupos iguais: não há isomeria cis-trans. (21,8% marcaram)
D
Foi a mais marcada. O do Grapholita não tem dupla ligação nem carbono quiral. (30,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.839.104 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 652 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 21ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram24,8%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A10,7%
B12%
C21,8%
D30,4% mais marcada
E24,8% ✓ gabarito

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50021,5%
500 a 60027,5%
600 a 70043,9%
700 ou mais83,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp