Questão 60 do Enem 2015: os produtos da oxidação do 1-fenil-1-propeno

Enem 2015 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 86 · branco 76 · rosa 57

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A Ácido benzoico e ácido etanoico.

O permanganato de potássio (KMnO₄) é um agente oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o KMnO₄ é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.

1-fenil-1-propeno: anel benzênico ligado a CH=CH–CH₃

Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado, em solução aquosa de KMnO₄, são:

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Resolução comentada

O que a questão pede

Os ácidos formados quando o KMnO₄ oxida o 1-fenil-1-propeno.

A estrutura

\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH=CH–CH}_3

A quebra

A oxidação enérgica corta a ligação dupla, e cada carbono dela vira um grupo COOH:

lado do anel: C₆H₅–COOH, o ácido benzoico;
lado do metil: CH₃–COOH, o ácido etanoico (acético).

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
Foi a mais marcada. Do lado direito da dupla só sobram dois carbonos (CH–CH₃): forma-se ácido etanoico, não propanoico. (29,5% marcaram)
C
O carbono da dupla ligado ao anel vira COOH preso diretamente ao anel: ácido benzoico, não 2-feniletanoico. (16,9% marcaram)
D
Não há carbono a mais entre o anel e a dupla, e o lado do CH₃ dá dois carbonos, não um. (13,5% marcaram)
E
Os dois produtos estão com o número de carbonos errado. (24,2% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.751.609 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 711 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 8ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram15,5%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A15,5% ✓ gabarito
B29,5% mais marcada
C16,9%
D13,5%
E24,2%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50016,2%
500 a 60013,1%
600 a 70015,2%
700 ou mais57,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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