Questão 59 do Enem 2015: as funções orgânicas dos feromônios das abelhas
Nos outros cadernos: amarelo 85 · branco 75 · rosa 56
Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.


QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.
Resolução comentada
O que a questão pede
As funções orgânicas dos compostos A e B.
Composto A (trilha)
Termina em CH₂OH: um grupo OH ligado a carbono saturado. É um álcool (no caso, o geraniol).
Composto B (alarme)
Tem o grupo CH₃COO–: um carbono com dupla ligação a um oxigênio e ligado a outro oxigênio, que se liga à cadeia. Esse grupo –COO– entre dois carbonos é um éster (acetato de isoamila, de cheiro de banana).
Alternativa A.
A Gabarito: alternativa A
Por que as outras alternativas estão erradas
- B
Nenhum dos dois tem carbonila isolada: o A tem OH e o B tem –COO–. (16,5% marcaram)
- C
Foi a errada mais marcada. O A tem OH, não um oxigênio entre dois carbonos; e o B não é só C e H. (21,7% marcaram)
- D
O OH do A está num carbono saturado (CH₂), não num carbono da dupla: não é enol. (18,5% marcaram)
- E
Não há nitrogênio: não pode ser amida. E o B não tem o H ácido de –COOH. (18,9% marcaram)
Raio-X da questão
Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.751.609 candidatos que fizeram a prova.
Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%
Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.
Mais questões de química orgânica
- 2025 COP30 (Belém) · Q105Relação estrutura-atividade de antivirais e o substituinte do anel
- 2025 · Q109Líquido da castanha de caju e a descarboxilação
- 2025 COP30 (Belém) · Q115Oxidação de álcool primário a aldeído
- 2025 · Q115Oxidação do borneol a cânfora
- 2025 PPL · Q119Isomerização cis-trans do retinal na visão
- 2025 COP30 (Belém) · Q126Ordem crescente de polaridade dos solventes
