Questão 77 do Enem 2014: a molécula quiral de cadeia insaturada, heterogênea e ramificada

Enem 2014 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 60 · branco 53 · rosa 89

Só quer conferir? Ver o gabarito

B CH₃–(CH)₂–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃.

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

A molécula que é quiral e tem cadeia insaturada, heterogênea e ramificada.

Cada exigência

Insaturada: dupla ligação entre carbonos. O “(CH)₂” indica –CH=CH–.
Heterogênea: um heteroátomo entre carbonos (aqui, o N em –CO–NH–CH₃).
Ramificada: um grupo de carbono saindo da cadeia principal (o CH₃ em –CH(CH₃)–).
Quiral: um carbono com quatro ligantes diferentes.

A opção B

CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CO–NH–CH₃: tem a dupla, o N entre carbonos, a ramificação metil. O carbono destacado está ligado a H, CH₃, –CH=CH–CH₃ e –CO–NH–CH₃: quatro grupos diferentes.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
O OH não é ramificação da cadeia carbônica: a cadeia não é ramificada. (16,4% marcaram)
C
Foi a errada mais marcada. O nitrogênio está na ponta (–NH₂): não fica entre carbonos, então a cadeia não é heterogênea. (20,6% marcaram)
D
Não tem dupla C=C na cadeia: é saturada. (19,5% marcaram)
E
Não tem carbono quiral. (19,1% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 6.162.748 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 697 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 11ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram23,8%dos candidatos marcaram a B

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A16,4%
B23,8% ✓ gabarito
C20,6%
D19,5%
E19,1%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50022,2%
500 a 60025%
600 a 70031,7%
700 ou mais65,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp