Questão 90 do Enem 2013: onde está o carbono quaternário no NanoKid

Enem 2013 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 77 · branco 75 · rosa 48

Só quer conferir? Ver o gabarito

A Mãos.

As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Molécula NanoKid: cabeça com um anel de cinco membros com dois oxigênios; tórax e abdômen formados por anéis benzênicos ligados por triplas; braços terminando em grupos terc-butil; pernas terminando em cadeias de três carbonos

CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003 (adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Onde há um carbono ligado a quatro outros carbonos.

Carbono quaternário

É o carbono ligado diretamente a quatro carbonos.

No NanoKid

Nas mãos há grupos terc-butil: um carbono central ligado a três CH₃ e ao carbono da tripla ligação do braço. Esse carbono central tem quatro vizinhos de carbono: é quaternário.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
Foi a errada mais marcada. Na cabeça, o carbono entre os dois oxigênios está ligado a só um carbono. (26% marcaram)
C
No tórax, os carbonos do anel benzênico ligam-se a no máximo três carbonos. (21,9% marcaram)
D
O abdômen também é um anel benzênico, sem carbono ligado a quatro carbonos. (12,9% marcaram)
E
Os pés são cadeias lineares: carbonos primários e secundários. (7,1% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.201.188 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 537 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 43ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram31,7%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 17 · Competência 5Relacionar informações apresentadas em diferentes formas de linguagem e representação usadas nas ciências físicas, químicas ou biológicas, como texto discursivo, gráficos, tabelas, relações matemáticas ou linguagem simbólica.

Como os candidatos responderam

A31,7% ✓ gabarito
B26%
C21,9%
D12,9%
E7,1%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50020,1%
500 a 60052,9%
600 a 70086,2%
700 ou mais96,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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