Questão 72 do Enem 2011: o grupo do ácido cólico que forma a amida
Nos outros cadernos: amarelo 69 · branco 74 · rosa 71
A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado).
A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo
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Resolução comentada
O que a questão pede
Com que grupo do ácido cólico a amina reage para formar a amida.
Formação da amida
Uma amida (–CO–NH–) se forma quando um grupo amina (–NH₂) reage com um ácido carboxílico (–COOH), liberando água. É a mesma ligação que une aminoácidos nas proteínas.
No ácido cólico
O único grupo carboxila é o da ponta da cadeia lateral. É ele que reage com a glicina ou a taurina.
Alternativa A.
A Gabarito: alternativa A
Por que as outras alternativas estão erradas
- B
O ácido cólico não tem aldeído. (18,3% marcaram)
- C
Foi a mais marcada. Amina com hidroxila não forma amida. (31,9% marcaram)
- D
O ácido cólico não tem cetona. (13,9% marcaram)
- E
O ácido cólico não tem éster. (7,5% marcaram)
Raio-X da questão
Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.982.655 candidatos que fizeram a prova.
Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0,2%
Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.
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