Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 72 do Enem 2011: o grupo do ácido cólico que forma a amida

Enem 2011 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 69 · branco 74 · rosa 71

Só quer conferir? Ver o gabarito

A carboxila do ácido cólico.

A bile é produzida pelo fígado, armazenada na vesícula biliar e tem papel fundamental na digestão de lipídeos. Os sais biliares são esteroides sintetizados no fígado a partir do colesterol, e sua rota de síntese envolve várias etapas. Partindo do ácido cólico representado na figura, ocorre a formação dos ácidos glicocólico e taurocólico; o prefixo glico- significa a presença de um resíduo do aminoácido glicina e o prefixo tauro-, do aminoácido taurina.

Ácido cólico: esqueleto esteroide com três grupos OH e uma cadeia lateral terminada em –CH₂CH₂–COOH

UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma Introdução à Química Geral, Orgânica e Biológica. São Paulo: Manole, 1992 (adaptado).

A combinação entre o ácido cólico e a glicina ou taurina origina a função amida, formada pela reação entre o grupo amina desses aminoácidos e o grupo

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Com que grupo do ácido cólico a amina reage para formar a amida.

Formação da amida

Uma amida (–CO–NH–) se forma quando um grupo amina (–NH₂) reage com um ácido carboxílico (–COOH), liberando água. É a mesma ligação que une aminoácidos nas proteínas.

No ácido cólico

O único grupo carboxila é o da ponta da cadeia lateral. É ele que reage com a glicina ou a taurina.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

  • B

    O ácido cólico não tem aldeído. (18,3% marcaram)

  • C

    Foi a mais marcada. Amina com hidroxila não forma amida. (31,9% marcaram)

  • D

    O ácido cólico não tem cetona. (13,9% marcaram)

  • E

    O ácido cólico não tem éster. (7,5% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.982.655 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 644 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 15ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram27,9%dos candidatos marcaram a A
Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
Como os candidatos responderam
  • A27,9% ✓ gabarito
  • B18,3%
  • C31,9% mais marcada
  • D13,9%
  • E7,5%

Em branco: 0,4% · Mais de uma marcada: 0,2%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50023,4%
  • 500 a 60033,1%
  • 600 a 70051,8%
  • 700 ou mais83,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp

Mais questões de química orgânica