Questão 36 do Enem 2009: a molécula mais adequada para protetor solar

Enem 2009 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 36 · branco 35 · rosa 36

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E Anel aromático com CH₃O ligado por dupla C=C a um éster com cadeia ramificada

O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água.

De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

A molécula com todas as características pedidas.

O que o texto exige

Anel aromático.
Conjugado com uma carbonila (C=O): alternância de simples e duplas ligando os dois.
Uma extremidade apolar (cadeia carbônica), para não sair com a água.

Conferindo

Só a E tem anel, dupla ligação C=C entre o anel e a carbonila do éster, e uma cadeia carbônica ramificada na ponta. É a estrutura de filtros solares reais, como o metoxicinamato de octila.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Foi a mais marcada. O COOH é polar; falta a ponta apolar. (38,7% marcaram)
B
Não tem anel aromático. (9,7% marcaram)
C
Não tem carbonila. (16% marcaram)
D
Sem a dupla, o anel não fica conjugado com a carbonila. (15,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.555.593 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 768 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 6ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram19,4%dos candidatos marcaram a E

Como os candidatos responderam

A38,7% mais marcada
B9,7%
C16%
D15,7%
E19,4% ✓ gabarito

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50015,8%
500 a 60019,4%
600 a 70026,1%
700 ou mais48,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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