Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 134 do Enem 2025: qual hormônio é mais solúvel em água

Enem 2025 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 117 · verde 125 · cinza 128

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B Estriol.

Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios.

Estruturas de cinco hormônios com o mesmo esqueleto de quatro anéis. Estradiol: dois OH. Estriol: três OH. Estrona: um OH e uma cetona. Novestrol: dois OH e um grupo C≡CH. Noretindrona: um OH, uma cetona e um grupo C≡CH

MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).

Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Qual hormônio se dissolve mais em água. Todos têm o mesmo esqueleto apolar de quatro anéis, então a diferença está nos grupos polares.

O que aumenta a solubilidade em água

A água é polar e faz ligações de hidrogênio. Os grupos OH (hidroxila) fazem ligações de hidrogênio fortes com ela, doando e recebendo. Quanto mais OH, mais a molécula “se mistura” com a água.

Contando os grupos

HormônioOHOutros grupos
Estradiol2—
Estriol3—
Estrona1cetona (C=O)
Novestrol2C≡CH (apolar)
Noretindrona1cetona e C≡CH

O estriol tem o maior número de hidroxilas e nenhum grupo apolar extra. É o que faz mais ligações de hidrogênio com a água.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    O estradiol tem dois grupos OH, um a menos que o estriol. Faz menos ligações de hidrogênio com a água. (17,3% marcaram)

  • C

    A estrona tem só um OH e uma cetona. A cetona aceita ligação de hidrogênio, mas não doa, então interage menos com a água do que um OH. (15,7% marcaram)

  • D

    Foi a segunda mais marcada. O novestrol tem dois OH, como o estradiol, e ainda ganha um grupo C≡CH, que é apolar. É menos solúvel que o estriol. (19,6% marcaram)

  • E

    A noretindrona tem um OH, uma cetona e o grupo C≡CH apolar. Está entre as menos solúveis. (16,2% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.178.231 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 625 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 19ª mais difícil de 42 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram30,9%dos candidatos marcaram a B
Habilidade 12 · Competência 3Avaliar impactos em ambientes naturais decorrentes de atividades sociais ou econômicas, considerando interesses contraditórios.
Como os candidatos responderam
  • A17,3%
  • B30,9% ✓ gabarito
  • C15,7%
  • D19,6%
  • E16,2%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50022,6%
  • 500 a 60032,3%
  • 600 a 70063,3%
  • 700 ou mais97,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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