Questão 94 do Enem 2024: qual grupo da nimesulida reage com uma base
Nos outros cadernos: amarelo 112 · verde 111 · cinza 132
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.
GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).
Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
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Resolução comentada
O que a questão pede
O texto define a base de Brönsted-Lowry: uma espécie que captura um próton (H⁺). Então a pergunta, na prática, é: qual grupo da nimesulida tem um H⁺ para entregar? Esse grupo é a parte ácida da molécula.
Procurando o hidrogênio ácido
Para um hidrogênio sair como H⁺, ele precisa estar ligado a um átomo que “segure” bem os elétrons da ligação, e a carga negativa que sobra precisa ficar estável. Olhando os grupos da figura:
| Grupo | Tem H? | Ligado a quê? |
|---|---|---|
| Metila | sim | carbono (não ácido) |
| Fenila | sim | carbono (não ácido) |
| Éter | não | — |
| Nitro | não | — |
| Sulfonamida | sim | nitrogênio, vizinho do SO₂ |
O único hidrogênio candidato é o N–H da sulfonamida. Ele é ácido porque o grupo SO₂ ao lado puxa elétrons com força. Quando o H⁺ sai, a carga negativa que fica no nitrogênio se espalha pelos oxigênios do SO₂ e pelo anel, o que estabiliza o ânion.
A reação com a base forma um ânion, a “espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água” de que o texto fala.
Alternativa A.
Essa foi a questão mais difícil da prova inteira de Natureza pela TRI. Ela exige olhar a estrutura e não só decorar nomes de funções.
A Gabarito: alternativa A
Por que as outras alternativas estão erradas
- B
Os hidrogênios da metila (CH₃) estão ligados a carbono e praticamente não têm caráter ácido. Uma base comum não consegue arrancá-los. (18% marcaram)
- C
Os hidrogênios do anel aromático também estão ligados a carbono, então não são ácidos. O anel é a parte da molécula que menos reage com bases. (10,5% marcaram)
- D
Foi a alternativa errada mais marcada, talvez porque a figura mostra o nitro com cargas. Mas o grupo nitro não tem hidrogênio para doar, e uma base de Brönsted-Lowry precisa de um H⁺ para capturar. (20,7% marcaram)
- E
O éter (C–O–C) também não tem hidrogênio ácido. O oxigênio do éter pode até receber um próton em meio muito ácido, mas aí ele estaria agindo como base, não como ácido. (12,6% marcaram)
Raio-X da questão
Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.002.203 candidatos que fizeram a prova.
Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%
Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.
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