Questão 123 do Enem 2024: a função orgânica comum aos pesticidas naturais

Enem 2024 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 96 · verde 130 · cinza 113

Só quer conferir? Ver o gabarito

A Ácido carboxílico.

Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas.

Composto 1: um anel benzênico com um grupo COOH (carboxila) e, no carbono vizinho, um grupo OH (é o ácido salicílico). Composto 2: um anel de cinco carbonos com uma carbonila (C=O) no anel, uma cadeia lateral com ligação dupla e uma cadeia com COOH na ponta (é o ácido jasmônico)

PINTO-ZEVALLOS, D. M.; ZARBIN, P. H. G. A química na agricultura: perspectivas para o desenvolvimento de tecnologias sustentáveis. Química Nova, n. 10, 2013 (adaptado).

Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

A palavra-chave é comum: o grupo funcional que aparece nos dois compostos ao mesmo tempo. Basta listar as funções de cada um e cruzar.

Funções de cada composto

Função	Como reconhecer	Composto 1	Composto 2
Ácido carboxílico	–COOH (C=O e OH no mesmo carbono)	sim	sim
Fenol	OH ligado direto ao anel aromático	sim	não
Cetona	C=O entre dois carbonos	não	sim (no anel)
Alceno	C=C fora de anel aromático	não	sim (cadeia lateral)
Álcool	OH em carbono saturado	não	não

O único grupo presente nos dois é a carboxila (–COOH), que caracteriza os ácidos carboxílicos.

Curiosidade: o composto 1 é o ácido salicílico, parente da aspirina, e o composto 2 é o ácido jasmônico. Os dois são “hormônios de defesa” que as plantas produzem quando são atacadas.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
A cetona (C=O dentro da cadeia, entre dois carbonos) aparece só no composto 2, no anel de cinco carbonos. O composto 1 não tem cetona. (17,1% marcaram)
C
A ligação dupla C=C de alceno está na cadeia lateral do composto 2. No composto 1, as duplas fazem parte do anel aromático, que não se classifica como alceno. (11,4% marcaram)
D
Foi a errada mais marcada. O OH do composto 1 está preso direto ao anel aromático, e isso é fenol, não álcool. E o composto 2 não tem OH fora da carboxila. (19,3% marcaram)
E
O fenol aparece no composto 1, mas o composto 2 não tem anel aromático, então não pode ter fenol. (15,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.002.203 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 610 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 27ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram36,2%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A36,2% ✓ gabarito
B17,1%
C11,4%
D19,3%
E15,7%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50032%
500 a 60033,4%
600 a 70067,5%
700 ou mais99%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

Mandar no WhatsApp