Questão 133 do Enem 2023: como tornar o detergente biodegradável

Enem 2023 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 112 · rosa 95 · cinza 110

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E Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.

O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Tensoativo não biodegradável: uma cadeia carbônica com vários ramos metila ligada a um anel benzênico, que tem um grupo sulfonato (SO3⁻ Na⁺)

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Que mudança deixa o tensoativo biodegradável.

A pista do texto

“Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas.”

A estrutura mostrada tem uma cadeia carbônica cheia de ramificações (grupos metila). É isso que impede a degradação.

A solução

Usar uma cadeia normal (linear). Foi exatamente a troca feita na indústria: os antigos alquilbenzenossulfonatos ramificados foram substituídos pelos lineares (LAS), que as bactérias conseguem degradar. A parte polar (o sulfonato) continua igual, então a molécula continua limpando.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Sem a parte polar, a molécula deixa de ser um tensoativo e não limpa mais. E o problema descrito é a ramificação. (15,3% marcaram)
B
Não é o anel que impede a degradação. O texto aponta as ramificações. (21,2% marcaram)
C
Foi a mais marcada. Trocar o grupo aniônico não resolve: a cadeia continuaria ramificada e os microrganismos continuariam sem conseguir quebrá-la. (28,5% marcaram)
D
Mesmo problema da C: mudar a carga da "cabeça" não muda a cadeia ramificada. (12,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.685.218 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 644 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 28ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram21,6%dos candidatos marcaram a E

Habilidade 27 · Competência 7Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.

Como os candidatos responderam

A15,3%
B21,2%
C28,5% mais marcada
D12,7%
E21,6% ✓ gabarito

Em branco: 0,8% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50019%
500 a 60018,1%
600 a 70042,1%
700 ou mais91,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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