Questão 126 do Enem 2023: por que transformar o fármaco em cloridrato
Nos outros cadernos: amarelo 121 · rosa 100 · cinza 107
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:
O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
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Resolução comentada
O que a questão pede
Por que converter o fármaco em cloridrato melhora a circulação no sangue.
O que a reação faz
A amina (R₃N) é uma base. Com o HCl, o nitrogênio recebe um H⁺ e vira um cátion (R₃NH⁺), acompanhado do ânion Cl⁻. O produto é um sal: tem caráter iônico.
Por que isso ajuda
O plasma é aquoso. Íons interagem fortemente com a água (íon-dipolo) e se dissolvem muito melhor que a molécula neutra de cadeia longa, que é pouco polar. Com mais solubilidade no plasma, o fármaco circula melhor.
Alternativa C.
C Gabarito: alternativa C
Por que as outras alternativas estão erradas
- A
A amina reage com o HCl e é neutralizada: a basicidade diminui, e não aumenta. (13,4% marcaram)
- B
Lipofilicidade é afinidade por gordura. Virar um sal iônico diminui a afinidade por gordura e aumenta a por água. (13,6% marcaram)
- D
Foi a segunda mais marcada. A cadeia carbônica não muda na reação: só o nitrogênio recebe um H⁺. (22,5% marcaram)
- E
Não há oxirredução: é uma reação ácido-base. O nitrogênio só ganha um próton. (22,3% marcaram)
Raio-X da questão
Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.685.218 candidatos que fizeram a prova.
Em branco: 0,8% · Mais de uma marcada: 0%
Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.
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