Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 126 do Enem 2023: por que transformar o fármaco em cloridrato

Enem 2023 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 121 · rosa 100 · cinza 107

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C caráter iônico.

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

R3N+HCl→(R3NH)+Cl−\text{R}_3\text{N} + \text{HCl} \rightarrow (\text{R}_3\text{NH})^+\text{Cl}^-

O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Por que converter o fármaco em cloridrato melhora a circulação no sangue.

O que a reação faz

A amina (R₃N) é uma base. Com o HCl, o nitrogênio recebe um H⁺ e vira um cátion (R₃NH⁺), acompanhado do ânion Cl⁻. O produto é um sal: tem caráter iônico.

Por que isso ajuda

O plasma é aquoso. Íons interagem fortemente com a água (íon-dipolo) e se dissolvem muito melhor que a molécula neutra de cadeia longa, que é pouco polar. Com mais solubilidade no plasma, o fármaco circula melhor.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    A amina reage com o HCl e é neutralizada: a basicidade diminui, e não aumenta. (13,4% marcaram)

  • B

    Lipofilicidade é afinidade por gordura. Virar um sal iônico diminui a afinidade por gordura e aumenta a por água. (13,6% marcaram)

  • D

    Foi a segunda mais marcada. A cadeia carbônica não muda na reação: só o nitrogênio recebe um H⁺. (22,5% marcaram)

  • E

    Não há oxirredução: é uma reação ácido-base. O nitrogênio só ganha um próton. (22,3% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.685.218 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 621 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 33ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram27,4%dos candidatos marcaram a C
Habilidade 2 · Competência 1Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.
Como os candidatos responderam
  • A13,4%
  • B13,6%
  • C27,4% ✓ gabarito
  • D22,5%
  • E22,3%

Em branco: 0,8% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50016,3%
  • 500 a 60032,1%
  • 600 a 70065,5%
  • 700 ou mais88,7%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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