Questão 102 do Enem 2023: de que álcool se obtém a hexan-3-ona

Enem 2023 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 108 · rosa 122 · cinza 132

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C hexan-3-ol.

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual composto, oxidado, dá a hexan-3-ona (cetona com a carbonila no carbono 3).

Oxidação de álcoois

Álcool	Oxidação dá
Primário (OH na ponta)	aldeído → ácido carboxílico
Secundário (OH no meio)	cetona
Terciário	não oxida facilmente

A hexan-3-ona tem 6 carbonos e o C=O no carbono 3. Ela vem do álcool secundário com o OH no mesmo lugar:

\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{[O]} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Aldeído oxidado vira ácido carboxílico (ácido hexanoico), e não cetona. (13,2% marcaram)
B
Álcool primário oxidado dá aldeído e depois ácido. Nunca dá cetona. (14,2% marcaram)
D
É um enol com o OH no carbono 1. Não leva à cetona com a carbonila no carbono 3. (12% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O ácido carboxílico já está no grau máximo de oxidação de um carbono de ponta. Não vira cetona por oxidação. (29,9% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.685.218 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 656 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 25ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram29,7%dos candidatos marcaram a C

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A13,2%
B14,2%
C29,7% ✓ gabarito
D12%
E29,9% mais marcada

Em branco: 0,9% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50026,4%
500 a 60028,8%
600 a 70045,6%
700 ou mais88,7%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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