Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 103 do Enem 2023 PPL: por que a lente fotocrômica escurece

Enem 2023 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 131 · cinza 106 · rosa 125

Só quer conferir? Ver o gabarito

D oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.

Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Três fotos de uma pessoa de óculos: em ambiente interno as lentes são claras; em ambiente externo, escurecem

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

Estrutura 1: o oxigênio faz parte de um anel, ligado a dois carbonos (grupo éter). Com UVA, a reação vai para a Estrutura 2: o anel se abre e o oxigênio vira uma carbonila (C=O), formando uma cadeia com ligações duplas alternadas

ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

O que acontece com o corante quando a lente escurece.

Compare as estruturas

  • Estrutura 1: o oxigênio está num anel, ligado a dois carbonos: é um éter.
  • Estrutura 2: o anel se abriu e o oxigênio virou uma carbonila (C=O).

Pelo gabarito oficial, essa conversão do éter em carbonila é tratada como uma oxidação do carbono que passa a ter a ligação dupla com o oxigênio (ele tinha uma ligação com O e passa a ter duas).

A nova molécula tem uma sequência longa de ligações duplas alternadas (conjugadas), que absorve luz visível, e por isso a lente escurece. Na sombra, a reação volta e a lente clareia.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    As moléculas não se juntam umas às outras: cada molécula muda de forma sozinha, e a reação volta na sombra. (11% marcaram)

  • B

    Não há grupo enol (OH ligado a carbono de dupla) na Estrutura 1. O oxigênio está num éter. (5,9% marcaram)

  • C

    Foi a mais marcada. Lentes polarizadas são outra tecnologia. Aqui a lente escurece porque a nova molécula absorve mais luz visível, e não porque polariza a luz. (58,7% marcaram)

  • E

    A molécula não aumenta de tamanho para espalhar a luz. Ela passa a absorver comprimentos de onda maiores. (14,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.204 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 727 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 6ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram9,7%dos candidatos marcaram a D
Habilidade 22 · Competência 6Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.
Como os candidatos responderam
  • A11%
  • B5,9%
  • C58,7% mais marcada
  • D9,7% ✓ gabarito
  • E14,4%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 5007,7%
  • 500 a 6009,1%
  • 600 a 70019,9%
  • 700 ou mais52,4%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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