Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 131 do Enem 2022: o que define um composto aromático

Enem 2022 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 102 · cinza 94 · rosa 134

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C anel benzênico.

De modo geral, a palavra "aromático" invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos "aromáticos" apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

Estruturas de seis compostos, todos com um anel benzênico: benzaldeído (óleo de amêndoas), salicilato de metila (óleo de gaultéria), anetol (óleo de anis), vanilina (óleo de baunilha), eugenol (óleo de cravo) e cinamaldeído (óleo de canela)

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

A “unidade estrutural específica” que todos esses compostos têm.

Olhe as seis estruturas

Benzaldeído, salicilato de metila, anetol, vanilina, eugenol e cinamaldeído têm grupos diferentes (aldeído, éster, éter, fenol, cadeias com dupla ligação), mas todos têm o mesmo anel de seis carbonos com ligações duplas alternadas: o anel benzênico.

Compostos com esse anel formam a família dos aromáticos, nome que ficou dos primeiros exemplos cheirosos, mas que hoje se refere à estrutura eletrônica do anel, e não ao cheiro.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    Foi a segunda mais marcada. Ramificações aparecem em inúmeros compostos não aromáticos. Não são o que define a família. (23,2% marcaram)

  • B

    Todos têm insaturações, mas muitos compostos não aromáticos também têm (alcenos, por exemplo). A característica específica é o anel. (9,3% marcaram)

  • D

    Vários têm oxigênio, mas compostos aromáticos podem não ter (como o benzeno). E muitos compostos com oxigênio não são aromáticos. (20,7% marcaram)

  • E

    Nenhum desses compostos tem carbono assimétrico. (5,9% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.352.359 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIFácilParâmetro B: 549 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 41ª mais difícil de 41 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram40,7%dos candidatos marcaram a C
Habilidade 3 · Competência 1Confrontar interpretações científicas com interpretações baseadas no senso comum, ao longo do tempo ou em diferentes culturas.
Como os candidatos responderam
  • A23,2%
  • B9,3%
  • C40,7% ✓ gabarito
  • D20,7%
  • E5,9%

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50019,1%
  • 500 a 60063,5%
  • 600 a 70091,4%
  • 700 ou mais97,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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