Questão 97 do Enem 2022 PPL: por que o timol dissolve em soda

Enem 2022 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 110 · cinza 126 · rosa 118

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A formação de um sal orgânico.

O timol é encontrado em óleos essenciais de ervas aromáticas, como o tomilho e o orégano. Apesar de pouco solúvel em água, o timol é solúvel em uma solução de hidróxido de sódio.

Estrutura do timol: anel benzênico com um grupo OH, um grupo metila e um grupo isopropila

A dissolução desse composto em uma solução de hidróxido de sódio se deve ao(à)

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Por que o timol, pouco solúvel em água, se dissolve em NaOH.

O timol é um fenol

O grupo OH ligado diretamente ao anel benzênico faz do timol um fenol, que é um ácido fraco. Com uma base forte como o NaOH, acontece uma neutralização:

\text{Ar–OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{Ar–O}^-\,\text{Na}^+ + \text{H}_2\text{O}

O produto é o fenóxido de sódio, um sal orgânico. Por ser iônico, ele interage muito bem com a água e se dissolve.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
O hidróxido não ataca o anel aromático, que é muito estável. Ele reage com o H do grupo OH. (9,4% marcaram)
C
O íon sódio não forma complexo com os elétrons do anel. Ele só fica como contraíon do fenóxido. (9,7% marcaram)
D
Foi a mais marcada. O OH⁻ não só "puxa" por ligação de hidrogênio: ele arranca o H⁺ do fenol, formando água e o íon fenóxido. É uma reação ácido-base. (39,5% marcaram)
E
Foi a segunda mais marcada. Dissolver NaOH na água não muda o suficiente a polaridade para dissolver o timol. O que dissolve é a transformação do timol em íon. (26,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.087 candidatos que fizeram a prova.

Esta aplicação teve poucos candidatos, então as porcentagens oscilam mais do que na prova regular.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 700 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 12ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram14,2%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 18 · Competência 5Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.

Como os candidatos responderam

A14,2% ✓ gabarito
B9,4%
C9,7%
D39,5% mais marcada
E26,8%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50011,7%
500 a 60010,7%
600 a 70023,1%
700 ou mais62,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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