A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado. ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012. Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,

Questão 110 do Enem 2022 PPL: em que frações saem o fenol e a anilina

Enem 2022 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 126 · cinza 112 · rosa 93

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A fenol e anilina.

A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

Esquema: o resíduo dissolvido em éter etílico (fenol, ácido acético, anilina e acetona) recebe NaHCO3 aquoso, separando a fração aquosa I da fração etérea I; a fração etérea I recebe NaOH aquoso, separando a fração aquosa II da fração etérea II; a fração etérea II recebe HCl aquoso, separando a fração aquosa III da fração etérea III

ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Quais compostos vão para as frações aquosas II e III.

A lógica da extração ácido-base

Um composto orgânico neutro fica no éter. Se ele virar íon (ao reagir com ácido ou base), passa para a água.

Etapa	Reagente	Quem reage	Vai para
1	NaHCO₃ (base fraca)	ácido acético (ácido mais forte)	fração aquosa I
2	NaOH (base forte)	fenol (ácido fraco, que não reage com bicarbonato)	fração aquosa II
3	HCl (ácido)	anilina (base)	fração aquosa III
—	—	acetona (neutra)	fica no éter (fração etérea III)

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
Foi a segunda mais marcada. A acetona é neutra: não reage com ácido nem base e fica no éter até o fim (fração etérea III). (23,5% marcaram)
C
A anilina sai na fração III (com HCl), e a acetona não vai para nenhuma fração aquosa. (20% marcaram)
D
O ácido acético é o mais ácido e sai logo na primeira extração, com bicarbonato (fração aquosa I). (15,3% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O ácido acético sai na fração I, e a acetona fica no éter. (26,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.087 candidatos que fizeram a prova.

Esta aplicação teve poucos candidatos, então as porcentagens oscilam mais do que na prova regular.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 761 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 1ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram14,6%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

Como os candidatos responderam

A14,6% ✓ gabarito
B23,5%
C20%
D15,3%
E26,4% mais marcada

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50016,1%
500 a 60013,2%
600 a 70014,1%
700 ou mais25%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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