Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 106 do Enem 2021: o tipo de isomeria na fototerapia da icterícia

Enem 2021 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 103 · rosa 125 · cinza 109

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C de cadeia.

A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

Esquema: radiação de 400 a 500 nm incide sobre a bilirrubina (cadeia aberta de quatro anéis ligados), que não é suficientemente excretada pelo recém-nascido e causa hiperbilirrubinemia. Uma seta leva à lumirrubina, a forma isomérica, em que uma das pontas da molécula se fechou formando um anel a mais; ela é excretada pela bile e pela urina

WANG, J. et al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Que tipo de isômero a lumirrubina é em relação à bilirrubina.

O que muda na molécula

Comparando as duas estruturas da figura, os grupos funcionais são os mesmos: dois COOH, os anéis com nitrogênio e as carbonilas. O que muda é o esqueleto. Na lumirrubina, uma das pontas da cadeia se liga ao resto da molécula e forma um anel a mais (a “forma isomérica” da figura).

Isomeria de cadeia

Mesma fórmula molecular, mesma função, mas esqueleto de carbono diferente (cadeia aberta ou fechada, ramificada ou normal): é isomeria de cadeia.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

  • A

    Isomeria ótica envolve moléculas que são imagens especulares, como mão direita e esquerda. A figura mostra outra coisa: o fechamento de um anel. (19,8% marcaram)

  • B

    Empatou com o gabarito. Isômeros funcionais pertencem a funções orgânicas diferentes. As duas moléculas mantêm os grupos COOH e os mesmos grupos nitrogenados: a função não muda. (28,4% marcaram)

  • D

    Isomeria de posição é quando um grupo ou ligação muda de lugar na mesma cadeia. Aqui o esqueleto muda: surge um anel novo. (14,3% marcaram)

  • E

    Isomeria geométrica (cis-trans) muda só a disposição no espaço em torno de uma dupla. Na figura, a cadeia se fecha num anel. (8,9% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 2.179.139 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 729 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 5ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram28,4%dos candidatos marcaram a C
Habilidade 22 · Competência 6Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.
Como os candidatos responderam
  • A19,8%
  • B28,4%
  • C28,4% ✓ gabarito
  • D14,3%
  • E8,9%

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50022,7%
  • 500 a 60034,9%
  • 600 a 70037,3%
  • 700 ou mais62,4%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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