Questão 93 do Enem 2020 PPL: o composto que dá origem à pentano-5-lactama

Enem 2020 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 132 · cinza 104 · rosa 130

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D CH₂(NH₂)CH₂CH₂CH₂CO₂H.

A pentano-5-lactama é uma amida cíclica que tem aplicações na síntese de fármacos e pode ser obtida pela desidratação intramolecular, entre os grupos funcionais de ácido carboxílico e amina primária, provenientes de um composto de cadeia alifática, saturada, normal e homogênea.

Pentano-5-lactama: anel de seis átomos com cinco carbonos e um NH, com um C=O ao lado do NH

O composto que, em condições apropriadas, dá origem a essa amida cíclica é

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual composto, perdendo uma água entre o ácido e a amina, forma a lactama da figura.

As exigências

Ácido carboxílico e amina primária (–NH₂) na mesma molécula.
Cadeia saturada (só ligações simples), normal (sem ramificações) e homogênea (sem átomo diferente no meio).

O tamanho do anel

A lactama tem um anel de seis átomos: o N e cinco carbonos (um deles o C=O). Então o composto precisa ter o COOH numa ponta e o NH₂ na outra de uma cadeia de cinco carbonos:

\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}

O NH₂ ataca o COOH, sai uma água, e o anel se fecha.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
A amina é secundária (NH entre dois carbonos), e o texto pede amina primária. A cadeia também é heterogênea, com o N no meio. (19,1% marcaram)
B
Não tem ácido carboxílico nem amina primária na cadeia: tem uma amida pronta e uma dupla ligação. (21% marcaram)
C
Foi a mais marcada. Tem uma dupla ligação (CH=CH): a cadeia não é saturada. (25,2% marcaram)
E
Tem uma metila como ramificação: a cadeia não é normal. E só tem quatro carbonos na cadeia principal, o que daria um anel menor. (10,4% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 62.306 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 657 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 15ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram24%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A19,1%
B21%
C25,2% mais marcada
D24% ✓ gabarito
E10,4%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50021%
500 a 60026,1%
600 a 70046,4%
700 ou mais85,5%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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