Questão 131 do Enem 2020 PPL: qual grupo do propranolol reage com o ácido

Enem 2020 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

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D o grupamento amina.

O propranolol é um fármaco pouco solúvel em água utilizado no tratamento de algumas doenças cardiovasculares. Quando essa substância é tratada com uma quantidade estequiométrica de um ácido de Brönsted-Lowry, o grupamento de maior basicidade reage com o próton levando à formação de um derivado solúvel em água.

Estrutura do propranolol: dois anéis aromáticos fundidos (naftaleno) ligados por um oxigênio (éter) a uma cadeia com um grupo OH e um nitrogênio com hidrogênio (amina) ligado a um grupo isopropila

GONSALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 8, 2013 (adaptado).

O ácido de Brönsted-Lowry reage com

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual grupo do propranolol recebe o próton (H⁺) do ácido.

Base de Brönsted

Uma base de Brönsted recebe H⁺. Para isso, precisa de um par de elétrons disponível.

A amina

O nitrogênio da amina tem um par de elétrons livre e é, de longe, o grupo mais básico da molécula. Ele recebe o H⁺:

\text{R}_2\text{NH} + \text{H}^+ \rightarrow \text{R}_2\text{NH}_2^+

A molécula fica com carga positiva e forma um sal, solúvel em água. É assim que o propranolol é vendido nos comprimidos: como cloridrato.

Alternativa D.

D Gabarito: alternativa D

Por que as outras alternativas estão erradas

A
A hidroxila de álcool é muito pouco básica: não recebe o próton de forma significativa. (25,8% marcaram)
B
Os anéis aromáticos não têm caráter básico. (18,9% marcaram)
C
As metilas são apolares e não têm par de elétrons livre para receber H⁺. (10% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O oxigênio do éter tem pares de elétrons, mas é uma base muito fraca. O nitrogênio da amina é bem mais básico. (26% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 62.306 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 683 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 11ª mais difícil de 44 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram19%dos candidatos marcaram a D

Habilidade 8 · Competência 3Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

Como os candidatos responderam

A25,8%
B18,9%
C10%
D19% ✓ gabarito
E26% mais marcada

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50016,8%
500 a 60020,4%
600 a 70035,4%
700 ou mais78,9%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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