Questão 101 do Enem 2020 Digital: o tautômero do feromônio

Enem 2020 Digital · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 135 · rosa 117 · cinza 114

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C Substância C: três carbonos com uma dupla ligação entre o segundo e o terceiro e um OH no carbono da ponta da dupla (prop-1-en-1-ol)

Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

Estrutura do feromônio: um aldeído de três carbonos, o propanal (CH3–CH2–CHO)

Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é representado pela substância:

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Resolução comentada

O que a questão pede

O tautômero do feromônio, o propanal.

Tautomeria aldo-enólica

Tautômeros são isômeros que se convertem um no outro, num equilíbrio, pela troca de posição de um hidrogênio e de uma dupla ligação. O aldeído tem um H no carbono vizinho à carbonila; esse H passa para o oxigênio, e a dupla C=O vira uma dupla C=C:

\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHO} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH=CH–OH}

O tautômero é um enol: OH ligado a um carbono de dupla ligação, com a mesma fórmula C₃H₆O e o mesmo esqueleto de três carbonos. É a substância C.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Tem a mesma fórmula, mas é um anel: tautômeros não mudam o esqueleto, só a posição de um H e da dupla ligação. (4,3% marcaram)
B
A propanona é isômera do propanal, mas de função, e não tautômera dele: não há o equilíbrio aldeído ⇌ enol entre os dois. (8,4% marcaram)
D
Foi a segunda mais marcada. Tem quatro carbonos: nem a fórmula molecular é a mesma. E o OH não está no carbono da dupla. (24,7% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O butanal tem um carbono a mais: não é isômero do propanal. (38,7% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 26.421 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 713 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 5ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram23,8%dos candidatos marcaram a C

Habilidade 27 · Competência 7Avaliar propostas de intervenção no meio ambiente aplicando conhecimentos químicos, observando riscos ou benefícios.

Como os candidatos responderam

A4,3%
B8,4%
C23,8% ✓ gabarito
D24,7%
E38,7% mais marcada

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50021%
500 a 60026,3%
600 a 70030,8%
700 ou mais62,4%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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