Questão 130 do Enem 2018 PPL: qual ligação absorve infravermelho de maior frequência

Enem 2018 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 106 · cinza 134 · rosa 126

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E C≡N

A radiação na região do infravermelho interage com a oscilação do campo elétrico gerada pelo movimento vibracional de átomos de uma ligação química. Quanto mais fortes forem as ligações e mais leves os átomos envolvidos, maior será a energia e, portanto, maior a frequência da radiação no infravermelho associada à vibração da ligação química. A estrutura química da molécula 2-amino-6-cianopiridina é mostrada.

Anel de piridina (seis átomos, um deles nitrogênio) com um grupo ciano (C≡N, escrito NC) de um lado do nitrogênio e um grupo NH₂ do outro

A ligação química dessa molécula, envolvendo átomos diferentes do hidrogênio, que absorve a radiação no infravermelho com maior frequência é:

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Resolução comentada

O que a questão pede

Qual ligação absorve infravermelho de maior frequência.

O critério do texto

A frequência é maior quando:

a ligação é mais forte;
os átomos são mais leves.

Comparando

Todas as opções envolvem C e N, com massas parecidas. O fator decisivo é a força da ligação, que cresce com o número de ligações entre os átomos: simples < dupla < tripla.

A ligação mais forte da molécula é a tripla C≡N do grupo ciano. É ela que vibra com maior frequência.

Alternativa E.

E Gabarito: alternativa E

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Ligação simples C–C é a mais fraca das opções.
B
Ligação simples C–N também é fraca comparada às múltiplas.
C
Dupla C=C é mais forte que as simples, mas mais fraca que a tripla.
D
Dupla C=N é mais forte que as simples, mas mais fraca que a tripla C≡N.

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 696 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 7ª mais difícil de 43 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Habilidade 22 · Competência 6Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.

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