Questão 106 do Enem 2018 PPL: o tipo de isomeria das duas moléculas de ácido lático

Enem 2018 PPL · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

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A ótica.

Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Duas fórmulas do ácido 2-hidroxipropanoico (ácido lático): CH₃–CH(OH)–COOH. Na primeira, o OH está ligado ao carbono central por uma cunha cheia (para a frente); na segunda, por uma cunha tracejada (para trás)

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

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Resolução comentada

O que a questão pede

Que tipo de isomeria existe entre as duas estruturas.

Comparando as moléculas

As duas são o ácido lático, CH₃–CH(OH)–COOH. A única diferença é a orientação do OH no carbono central: cunha cheia (para a frente do plano) numa e cunha tracejada (para trás) na outra.

Carbono quiral

O carbono central está ligado a quatro grupos diferentes: H, OH, CH₃ e COOH. É um carbono quiral. As duas moléculas são imagens no espelho uma da outra, que não se sobrepõem: são enantiômeros. Esse é o caso da isomeria óptica.

O Inep manteve o gabarito (A), mas a questão não entrou no cálculo da nota pela TRI: o algoritmo de estimação não convergiu para ela.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
As duas moléculas têm as mesmas funções: ácido carboxílico e álcool.
C
As cadeias são idênticas: três carbonos, sem ramificação diferente.
D
Isomeria geométrica exige ligação dupla C=C ou anel. Não há dupla entre carbonos aqui.
E
Compensação (metameria) é a troca da posição de um heteroátomo na cadeia. Não é o caso.

Raio-X da questão

Dados oficiais do Inep. Os microdados desta aplicação não trazem as respostas dos candidatos, então aparecem só a dificuldade pela TRI e a habilidade avaliada.

O Inep tirou esta questão do cálculo da nota (não permitiu a convergência do algoritmo de estimação da tri): ela continua com gabarito, mas acertar ou errar não mudou a nota de ninguém. Por isso ela não tem parâmetros da TRI.

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

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