Espaço da Física · Prof. Flávio

Questão 134 do Enem 2017: os produtos da ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno

Enem 2017 · 2º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 128 · cinza 100 · rosa 94

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A Benzaldeído e propanona.

A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é também utilizada em escala de laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O₃), em presença de água e zinco metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o esquema.

But-1-eno, com O₃, H₂O e Zn, forma propanal e metanal: a ligação dupla se quebra e cada carbono dela ganha um oxigênio com dupla ligação

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

1-fenil-2-metilprop-1-eno: um anel benzênico ligado a um CH, que faz dupla ligação com um carbono que tem duas metilas

MARTINO, A. Química, a ciência global. Goiânia: Editora W, 2014 (adaptado).

Quais são os produtos formados nessa reação?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

Os produtos da ozonólise do 1-fenil-2-metilprop-1-eno.

A estrutura

C6H5–CH=C(CH3)2\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH=C(CH}_3)_2

A ligação dupla une:

  • o carbono 1, com um H e o anel benzênico (monossubstituído);
  • o carbono 2, com duas metilas (dissubstituído).

A quebra

A ozonólise corta a ligação dupla, e cada carbono ganha um =O:

  • C₆H₅–CH=O: benzaldeído (aldeído, porque esse carbono tinha um H);
  • O=C(CH₃)₂: propanona (cetona, porque esse carbono tinha dois grupos carbônicos).

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

  • B

    O carbono com as duas metilas gera uma cetona de três carbonos, a propanona, e não um aldeído. (14,9% marcaram)

  • C

    A quebra é na ligação dupla, entre o carbono 1 e o 2. Não se forma 2-fenil-etanal. (21,3% marcaram)

  • D

    Foi a mais marcada. O anel continua preso ao carbono da dupla, que vira C=O: forma-se benzaldeído, não benzeno. (31,5% marcaram)

  • E

    O lado das duas metilas tem três carbonos, não dois: forma propanona, não etanal. (10,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 4.435.081 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 641 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 27ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.
Acertaram21,2%dos candidatos marcaram a A
Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.
Como os candidatos responderam
  • A21,2% ✓ gabarito
  • B14,9%
  • C21,3%
  • D31,5% mais marcada
  • E10,8%

Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza
  • abaixo de 50016,4%
  • 500 a 60021%
  • 600 a 70038,3%
  • 700 ou mais87,2%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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