Questão 76 do Enem 2016: a função do produto da reação do metóxido com o brometo de metila

Enem 2016 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 88 · branco 71 · rosa 47

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A éter.

Nucleófilos (Nu⁻) são bases de Lewis que reagem com haletos de alquila, por meio de uma reação chamada substituição nucleofílica (S_N), como mostrado no esquema:

$\text{R–X} + \text{Nu}^- \rightarrow \text{R–Nu} + \text{X}^- \qquad (\text{R = grupo alquila e X = halogênio})$

A reação de S_N entre metóxido de sódio (Nu⁻ = CH₃O⁻) e brometo de metila fornece um composto orgânico pertencente à função

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Resolução comentada

O que a questão pede

A função do produto da reação entre metóxido e brometo de metila.

Seguindo o esquema

R–X = CH₃–Br (R = CH₃, X = Br)
Nu⁻ = CH₃O⁻

\text{CH}_3\text{–Br} + \text{CH}_3\text{O}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–O–CH}_3 + \text{Br}^-

O produto

O CH₃–O–CH₃ (metoximetano, ou éter dimetílico) tem um oxigênio entre dois carbonos: é um éter. Essa reação é a clássica síntese de Williamson de éteres.

Alternativa A.

A Gabarito: alternativa A

Por que as outras alternativas estão erradas

B
Éster tem o grupo –COO–, com carbonila. O produto não tem C=O. (16,4% marcaram)
C
O álcool teria um OH. No produto, o oxigênio está entre dois carbonos. (17,5% marcaram)
D
O halogênio sai como Br⁻: o produto não tem mais halogênio. (17,5% marcaram)
E
Foi a mais marcada. O produto tem oxigênio; não é hidrocarboneto. (28,1% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.839.104 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 712 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 7ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram20%dos candidatos marcaram a A

Habilidade 24 · Competência 7Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

Como os candidatos responderam

A20% ✓ gabarito
B16,4%
C17,5%
D17,5%
E28,1% mais marcada

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50018,6%
500 a 60021,3%
600 a 70026,2%
700 ou mais70,8%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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