Questão 77 do Enem 2015: o hidrocarboneto da eletrólise de Kolbe

Enem 2015 · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: amarelo 65 · branco 56 · rosa 80

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C 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.

Duas moléculas de ácido propanoico, por eletrólise com KOH em metanol, formam butano e 2 CO₂

AZEVEDO, D. C.; GOULART, M. O. F. Estereosseletividade em reações eletródicas. Química Nova, n. 2, 1997 (adaptado).

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

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Resolução comentada

O que a questão pede

O hidrocarboneto formado quando o ácido 3,3-dimetilbutanoico passa pela reação de Kolbe.

O que o esquema mostra

Duas moléculas de ácido propanoico (3 carbonos) viram butano (4 carbonos) e 2 CO₂. Cada ácido perde a carboxila como CO₂, e os dois restos se unem.

Aplicando ao ácido dado

O ácido 3,3-dimetilbutanoico é (CH₃)₃C–CH₂–COOH. Tirando o COOH, sobra (CH₃)₃C–CH₂–. Unindo dois desses restos:

(\text{CH}_3)_3\text{C–CH}_2\text{–CH}_2\text{–C(CH}_3)_3

A cadeia principal tem 6 carbonos, com dois metis no carbono 2 e dois no carbono 5: 2,2,5,5-tetrametil-hexano.

Alternativa C.

C Gabarito: alternativa C

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Um octano exigiria juntar as duas cadeias inteiras, sem perder o carbono da carboxila. (12,4% marcaram)
B
Foi a mais marcada. Os grupos metil ficariam no meio da cadeia; na união, eles ficam nas pontas. (24,1% marcaram)
D
Também mantém os carbonos das carboxilas, que saem como CO₂. (21,4% marcaram)
E
As posições dos metis não são simétricas, e a molécula formada é simétrica. (21,5% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 5.751.609 candidatos que fizeram a prova.

Dificuldade pela TRIDifícilParâmetro B: 703 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 10ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram20,2%dos candidatos marcaram a C

Habilidade 26 · Competência 7Avaliar implicações sociais, ambientais e/ou econômicas na produção ou no consumo de recursos energéticos ou minerais, identificando transformações químicas ou de energia envolvidas nesses processos.

Como os candidatos responderam

A12,4%
B24,1% mais marcada
C20,2% ✓ gabarito
D21,4%
E21,5%

Em branco: 0,3% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 50019,9%
500 a 60019,8%
600 a 70022,1%
700 ou mais55,1%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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