Questão 59 do Enem 2015 PPL: os reagentes que formam organoclorados no branqueamento
Nos outros cadernos: branco 59 · amarelo 62 · rosa 70
O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl₂), hipoclorito de sódio (NaClO), oxigênio (O₂), ozônio (O₃) ou peróxido de hidrogênio (H₂O₂). Alguns processos de branqueamento levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento.

SANTOS, C. P. et al. Papel: como se fabrica? Química Nova na Escola, n. 14, 2001 (adaptado).
Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são
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Resolução comentada
O que a questão pede
Quais reagentes podem originar compostos organoclorados.
De onde vem o cloro
Um organoclorado é uma molécula orgânica com átomos de cloro. O tetracloroguaiacol tem quatro. A parte orgânica vem da lignina; o cloro tem de vir do reagente de branqueamento.
Dos reagentes citados, só dois contêm cloro: o cloro (Cl₂) e o hipoclorito de sódio (NaClO). O₂, O₃ e H₂O₂ são oxidantes sem cloro e não formam organoclorados. Por isso eles são usados nos processos mais limpos.
Alternativa E.
E Gabarito: alternativa E
Por que as outras alternativas estão erradas
- A
Nenhum dos dois tem cloro. (8,5% marcaram)
- B
O O₂ não tem cloro. (24,3% marcaram)
- C
Foi a mais marcada. O H₂O₂ não tem cloro. (33,1% marcaram)
- D
O O₃ não tem cloro. (16,5% marcaram)
Raio-X da questão
Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.482 candidatos que fizeram a prova.
Esta aplicação teve poucos candidatos, então as porcentagens oscilam mais do que na prova regular.
Em branco: 0,2% · Mais de uma marcada: 0,1%
Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.
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