Questão 52 do Enem 2015 PPL: a propriedade das aminas que forma o cloridrato de efedrina

Enem 2015 PPL · 1º dia · caderno azul · Química · Química orgânica

Nos outros cadernos: branco 52 · amarelo 56 · rosa 63

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B Basicidade.

Sais de amônio são sólidos iônicos com alto ponto de fusão, muito mais solúveis em água que as aminas originais e ligeiramente solúveis em solventes orgânicos apolares, sendo compostos convenientes para serem usados em xaropes e medicamentos injetáveis. Um exemplo é a efedrina, que funde a 79 °C, tem um odor desagradável e oxida na presença do ar atmosférico formando produtos indesejáveis. O cloridrato de efedrina funde a 217 °C, não se oxida e é inodoro, sendo o ideal para compor os medicamentos.

Efedrina (anel benzênico, OH, CH₃ e NHCH₃) reage com HCl e forma o cloridrato de efedrina, em que o nitrogênio vira ⁺NH₂CH₃ com o contraíon Cl⁻

SOUTO, C. R. O.; DUARTE, H. C. Química da vida: aminas. Natal: EDUFRN, 2006.

De acordo com o texto, que propriedade química das aminas possibilita a formação de sais de amônio estáveis, facilitando a manipulação de princípios ativos?

Tente antes de ler a resolução: toque numa alternativa.

Resolução comentada

O que a questão pede

A propriedade das aminas que permite formar sais de amônio.

O que acontece no esquema

O nitrogênio da efedrina tem um par de elétrons livre. Ele captura o H⁺ do HCl:

\text{R–NH–CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{R–NH}_2^+\text{–CH}_3\ \text{Cl}^-

Quem recebe H⁺ é uma base. A reação de uma base com um ácido forma um sal: o cloridrato.

Alternativa B.

B Gabarito: alternativa B

Por que as outras alternativas estão erradas

A
Quem doa o H⁺ é o HCl; a amina recebe, comportamento de base. (21,6% marcaram)
C
Foi a mais marcada. Solubilidade é propriedade física, e é o sal que fica mais solúvel, não a amina. (37,1% marcaram)
D
Volatilidade é propriedade física e não explica a formação do sal. (13,1% marcaram)
E
O anel aromático não participa da reação com o HCl. (17,8% marcaram)

Raio-X da questão

Dados oficiais dos microdados do Inep: respostas de 3.482 candidatos que fizeram a prova.

Esta aplicação teve poucos candidatos, então as porcentagens oscilam mais do que na prova regular.

Dificuldade pela TRIMédiaParâmetro B: 670 pontosFácil abaixo de 600, média de 600 a 700, difícil a partir de 700. É a 18ª mais difícil de 45 questões válidas desta prova. O parâmetro B, na escala de notas do Enem (500 + 100 · b), é a nota em que o candidato passa a ter mais chance de acertar a questão do que de errar, sem contar o chute.

Acertaram10,1%dos candidatos marcaram a B

Como os candidatos responderam

A21,6%
B10,1% ✓ gabarito
C37,1% mais marcada
D13,1%
E17,8%

Em branco: 0,1% · Mais de uma marcada: 0,1%

Quanto acertaram, por nota em Ciências da Natureza

abaixo de 5007,7%
500 a 60010,8%
600 a 70024,7%
700 ou mais60%

Quando o acerto sobe muito de uma faixa para a outra, a questão separa bem quem domina o conteúdo de quem não domina. Na TRI, isso é o parâmetro de discriminação.

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